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2-(4-聯(lián)苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的合成方法

2025/8/19 9:41:59 作者:曼尼希

簡介

2-(4-聯(lián)苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪呈微黃至白色結(jié)晶粉末,熔點(diǎn)175–178 °C,分子式C??H?Cl?N?,Mr 302.16,具氯代三嗪和聯(lián)苯雙芳環(huán)結(jié)構(gòu),疏水而親電,易與醇、胺發(fā)生親核取代。通常將其儲存于干燥陰涼處,惰性氣氛避光密封,防潮防氧化。

 圖1 2-(4-聯(lián)苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的性狀

圖1 2-(4-聯(lián)苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的性狀

合成方法

方法一:取250ml四頸瓶,先加入9.22 g (0.1mol)三聚氰胺,80 g無水四氫呋喃,攪拌成均勻懸浮液,控制溫度5 ~ 10℃,滴加總量0.09 mol,濃度0.5mol / L的{[1,1′-聯(lián)苯]-4-基}(溴)鎂溶液,滴加完成后,溫度逐漸升高至20℃,保持2 h。加入10ml濃鹽酸進(jìn)行淬滅。然后加入100毫升水,蒸發(fā)剩余的THF,過濾。得到2-(4-聯(lián)苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪,產(chǎn)率為85.5%[1]。

方法二:將15克(81.34分Mo)氯化三聚氰胺溶于200毫升無水四氫呋喃中,在500毫升圓底燒瓶中,在氮?dú)鈿夥障拢?℃下滴入1等量的4-聯(lián)苯溴化鎂溶液(0.5 M四氫呋喃),將混合物緩慢加熱至室溫。將反應(yīng)溶液在室溫下攪拌1小時,攪拌后倒入500毫升冰水中分離各層。用無水硫酸鎂對分離的有機(jī)層進(jìn)行濃縮處理。將濃縮后的殘?jiān)伤臍溥秽图状荚俳Y(jié)晶得到17.2 g 2-(4-聯(lián)苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪[2]。

方法三:在一個2升的三頸瓶中加入400毫升四氫呋酚,用磁力攪拌。3-溴聯(lián)苯20g,鎂42g,抽真空,引入N2,溫度升到60℃開始反應(yīng)。將250 g 3-溴聯(lián)苯溶解于500 ml四氫呋喃中,緩慢滴加到反應(yīng)溶液中。加成過程中N2保護(hù),加成過程中反應(yīng)劇烈。反應(yīng)30分鐘后,原料基本反應(yīng)完畢,格式化試劑完成。將107.5 g三聚氰胺溶解于500ml四氫呋喃中。在室溫下格式化試劑,氮?dú)獗Wo(hù),在室溫下反應(yīng)10小時后,原料反應(yīng)完成。反應(yīng)溶液經(jīng)減壓干燥后,柱層析得到2-(4-聯(lián)苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪 (65%)114.5 g[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Current Patent Assignee: China haohua dalian research and design institute of chemical industry- CN110498775, 2019, A

Location in patent: Paragraph 0019; 0021; 0023; 0025

[2] Current Patent Assignee: SAMSUNG SDI-TW2019/43698, 2019, A Location in patent: Paragraph 0274-0277.

[3] Current Patent Assignee: Beijing green guardee technology- cn108409773, 2018, A Location in patent: Paragraph 0253-0255.


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