簡述
3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯中文別名3-叔丁氧羰氨基-1-環(huán)丁酮，是一種分子式為C9H15NO3，分子量為185.22的氨基環(huán)丁烷衍生物。關(guān)于該物質(zhì)，實(shí)驗(yàn)測定該其部分物性數(shù)據(jù)包括：密度約為1.10±0.1 g/cm3，熔點(diǎn)為120-125℃，沸點(diǎn)為302.1±31.0 °C。常溫常壓下，3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯可以穩(wěn)定存在，常表現(xiàn)為白色至淡黃色粉末晶體。
制備方法
綜合現(xiàn)有的合成研究，3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯的制備方法多種多樣。例如，以3?氧代環(huán)丁烷羧酸為原料，經(jīng)過氯化、取代、重排三步反應(yīng)即可得到3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯。該合成工藝多次用到柱層析純化，且還需要用到劇毒試劑，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。又比如，以3?亞甲基環(huán)丁基甲腈為原料，也可以通過三步反應(yīng)得到3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯，該合成方法收率極低，僅為25％，且同樣要用到NaN等劇毒試劑，不適合工業(yè)化生產(chǎn)[1]。
為了避免上述制備方法中存在的缺點(diǎn)，醫(yī)藥技術(shù)領(lǐng)域報(bào)道了一種優(yōu)化的3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯的制備方法，該方法同樣具有三步，其中核心在于第二步的霍夫曼降解。與現(xiàn)有技術(shù)相比，該發(fā)明技術(shù)路線成本低廉，反應(yīng)條件溫和，避免有毒的、危險系數(shù)較大的試劑的使用，綠色環(huán)保，具有良好的應(yīng)用價值[1]。
應(yīng)用研究
從目前現(xiàn)有的文獻(xiàn)報(bào)道來看，關(guān)于3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯的應(yīng)用研究相對空白。從結(jié)構(gòu)的角度分析，3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯屬于Boc氨基酮類化合物，該類物質(zhì)是重要的合成前體[2]。此外，其結(jié)構(gòu)中的叔丁氧羰基(Boc)作為氨基的重要保護(hù)基團(tuán)在有機(jī)合成中已有廣泛應(yīng)用[3]。其核心作用在于保護(hù)氨基免受副反應(yīng)干擾，可應(yīng)用于多肽合成、藥物合成等領(lǐng)域。要想進(jìn)一步探究該化合物的應(yīng)用前景，我們可以其上游物質(zhì)氨基環(huán)丁烷的應(yīng)用研究為啟發(fā)點(diǎn)，例如應(yīng)用NMDA受體拮抗劑等藥物的研究等[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]竺偉,袁利.3-氧代環(huán)丁基氨基甲酸叔丁酯的制備方法:CN201910360376.6[P].
[2]黃道孝,裴承新,陳常英,等.用Moffatt-Swern反應(yīng)合成Boc氨基醛(酮)[C]//中國化學(xué)會第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會議.0.DOI:ConferenceArticle/5aa3f5d6c095d72220bf7243.
[3]趙艷,姚金水,戴罡,等.N-Boc保護(hù)基脫除的原理與方法簡介[J].山東輕工業(yè)學(xué)院學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）, 2009(2):023.
[4]B·瓦謝,E·布朗克,R·蒂博特略.氨基環(huán)丁烷衍生物、其制備方法及其用作藥物的用途:CN201710102368.2[P].