簡述
N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺是一種分子式為C7H9N3O2，分子量為167.17的芳香胺類衍生物，又可被叫做2?甲氨基?4?硝基苯胺。常溫常壓下，N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺可以穩(wěn)定存在，一般表現(xiàn)為白色至棕色固體，可溶于乙酸乙酯、甲醇等有機(jī)溶劑。
制備方法
以2,4-二硝基氯苯(MZ)為起始原料與乙胺鹽酸鹽在無水乙醇中縮合得到2,4-二硝基-N-乙基苯胺(MZ-1)，MZ-1與硫化鈉在熱水中進(jìn)行還原即可得到N1-乙基-4-硝基苯-1,2-二胺[1]。根據(jù)該結(jié)構(gòu)類似物的制備方法可推導(dǎo)，N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺可以由2,4-二硝基氯苯與甲胺鹽酸鹽進(jìn)行制備的嘗試。
應(yīng)用
綜合目前見于報(bào)道的文獻(xiàn)，以N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺為主要對(duì)象的應(yīng)用研究較少。研究人員更多地將目光放在其上游物質(zhì)或是結(jié)構(gòu)類似物的身上。例如，以N1-乙基-4-硝基苯-1,2-二胺為原料，其同尿素經(jīng)固相縮合得到了1-乙基-5-硝基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮。以所得物質(zhì)為起始原料，經(jīng)鐵粉還原可以得到5-氨基-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮。它們的結(jié)構(gòu)均通過質(zhì)譜、核磁共振等手段加以表征，純度用高效液相色譜(HPLC)進(jìn)行了測定。通過5-氨基-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮與四氯苯醌在二氯苯溶劑中縮合，然后在濃硫酸中在閉環(huán)劑的作用下可以得到苯并咪唑酮-二噁嗪顏料(P.B.80)粗品，經(jīng)過顏料化便能夠得到精品顏料[1]。
此外，有機(jī)合成領(lǐng)域中，5-氨基苯并咪唑酮是合成苯并咪唑酮結(jié)構(gòu)顏料的主要中間體，隨著塑料、油墨、涂料等行業(yè)的迅速發(fā)展，國內(nèi)外對(duì)5-氨基苯并咪唑酮的需求急劇增加。然而，該化合物的傳統(tǒng)合成方法存在產(chǎn)品質(zhì)量不高，且生產(chǎn)過程中產(chǎn)生大量廢水、廢渣,不利于環(huán)保等缺點(diǎn)。 研究人員優(yōu)化了通過N1-甲基-4-硝基苯-1,2-二胺上游物質(zhì)——4-硝基-1,2-苯二胺中間體的合成路線，確定了最佳合成條件，四步反應(yīng)總收率可以達(dá)到71.4%?？偟膩碚f，該工藝具有原料易得、價(jià)格低廉、產(chǎn)品質(zhì)量高、操作簡單、對(duì)環(huán)境污染小等優(yōu)點(diǎn)，有望實(shí)現(xiàn)大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]張合杰,張東江,劉建勝.苯并咪唑酮-二噁嗪顏料(P.B.80)的合成及其顏料化(一)[J].上海染料, 2009.
[2]邵廣偉.5-氨基苯并咪唑酮及苯并咪唑類化合物的合成[D].大連理工大學(xué),2010.DOI:CNKI:CDMD:2.2009.206834.