N,N-二甲基四氟乙胺（N,N-Dimethyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylamine，1550-50-1CAS:）為黃色液體，分子式為C4H7F4N，分子量為145.1。其為重要的有機(jī)合成試劑，可參與多種類型的氟代反應(yīng)。

圖1. N,N-二甲基四氟乙胺結(jié)構(gòu)式

N,N-二甲基四氟乙胺的制備方法

向400 mL哈氏合金反應(yīng)釜中加入22 g（0.49 mol）二甲胺與50 g（0.5 mol）四氟乙烯。反應(yīng)體系在室溫下持續(xù)攪拌12小時(shí)后終止反應(yīng)。將四次實(shí)驗(yàn)所得粗產(chǎn)物合并，經(jīng)減壓蒸餾獲得278.5 g（收率96%）N,N-二甲基四氟乙胺產(chǎn)物，沸點(diǎn)35–36°C/150 mmHg（32°C/127 mmHg）。[1]

N,N-二甲基四氟乙胺的應(yīng)用

用作氟化試劑：Petrov VA等人[1]將N,N-二甲基四氟乙胺應(yīng)用與醇底物的氟化反應(yīng)，一系列伯醇可高效的被轉(zhuǎn)化生成氟代烷烴，仲醇與叔醇也可參與反應(yīng)，但生成氟代烷烴的同時(shí)會(huì)生成少量烯烴副產(chǎn)物。

作為二氟乙基前體參與雜環(huán)構(gòu)建：Frédéric R. Leroux課題組[2]設(shè)計(jì)了一種僅需兩步即可合成新型2,4-雙(氟烷基)喹啉-3-羧酸酯系列化合物的策略，即通過(guò)三氟化硼乙醚作用，將N,N-二甲基四氟乙胺轉(zhuǎn)化生成高活性氟烷基氨基試劑，其進(jìn)一步與β-羰基酯所衍生的烯胺發(fā)生環(huán)化反應(yīng)構(gòu)建喹啉產(chǎn)物。在該反應(yīng)中，N,N-二甲基四氟乙胺形式上作為二氟乙基參與了雜環(huán)的構(gòu)建。該課題組早期[3]也采用類似策略，通過(guò)N,N-二甲基四氟乙胺、β-羰基酯、苯肼的三組分反應(yīng)，開(kāi)發(fā)了一種簡(jiǎn)便合成非對(duì)稱3,5-雙(氟烷基)吡唑的新方法。該反應(yīng)體系具有優(yōu)異的可放大性（克級(jí)規(guī)模適用），通過(guò)簡(jiǎn)單水解轉(zhuǎn)化為吡唑羧酸后，可進(jìn)一步衍生為具有潛在生物活性的吡唑甲酰胺類化合物。

用作二氟乙?；绑w：在強(qiáng)堿的作用下，N,N-二甲基四氟乙胺會(huì)脫氟轉(zhuǎn)化生成亞胺正離子中間體，進(jìn)而與羰基α位發(fā)生反應(yīng)。Sergii Pazenok等人[4]采用該策略，以酯為底物，合成了系列二氟乙酰乙酸酯衍生物。

參考文獻(xiàn)

[1] Petrov VA, Swearingen S, Hong W, Petersen WC. 1, 1, 2, 2-Tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine: a new selective fluorinating agent. Journal of Fluorine Chemistry. 2001, 109(1):25-31.

[2] Aribi F, Panossian A, Vors JP, Pazenok S, Leroux FR. 2, 4‐Bis (fluoroalkyl) quinoline‐3‐carboxylates as Tools for the Development of Potential Agrochemical Ingredients. European Journal of Organic Chemistry. 2018, 2018(27-28):3792-802.

[3] Pazenok S, Giornal F, Landelle G, Lui N, Vors JP, Leroux FR. A New Life for an Old Reagent: Fluoroalkyl Amino Reagents as Efficient Tools for the Synthesis of Diversely Fluorinated Pyrazoles. European Journal of Organic Chemistry. 2013, 2013(20):4249-53.

[4] Sergii Pazenok, Norbert Lui, Bayer Cropscience AG. Method for producing dihalo acetoacetic alkyl esters. US8044231 B2.