概述

甲基環(huán)戊烯醇酮(簡稱MCP)，又名3-甲基-1,-2-環(huán)戊二酮或2-羥基-3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮，是一種天然食用香料物質，具有焦糖和堅果類香氣，很久以來就作為食用香料而受到重視[1]。常溫常壓下，甲基環(huán)戊烯醇酮表現(xiàn)為白色結晶性粉末，長期裸露在空氣中易氧化則逐漸變黃。

由于甲基環(huán)戊烯醇酮同時具有羰基和羥基兩種基團的環(huán)烯烴，所以它具有烯烴、羰基和羥基化臺物的多重化學性質，如遇三氧化鐵形成絡合物顯藍紫色，能參與酯化、加成、取代和開環(huán)反應等。

合成工藝

現(xiàn)有甲基環(huán)戊烯醇酮的合成工藝主要有：草酸二乙酯法，己二酸二甲酯法，2,5-己二酮法，異戊二烯法，2-甲基呋喃法等。其中2-甲基呋喃法因其原料價廉易得，反應條件溫和的特點而被廣泛使用。該法主要包括如下步驟：以2-甲基呋喃為原料，與哌啶鹽酸鹽發(fā)生曼尼西反應生成胺化中間體；該胺化中間體加入催化量的硫酸回流反應，得到水解產物；將水解產物加入甲苯中，用氫氧化鈉中和至中性，加入哌啶和吡啶，再回流分水至無水分出，再精餾得到環(huán)化產物；將環(huán)化產物投入到醋酸鹽酸溶液中回流反應，降溫后出去哌啶鹽酸鹽，將濾液脫出醋酸后加水結晶得到甲基環(huán)戊烯醇酮[2-3]。

應用

甲基環(huán)戊烯醇酮具有焦糖和槭樹汁樣的香氣，并具有堅果香味，口感溫甜，是一種優(yōu)良，高效的食品和煙草香味劑，增香劑和低甜度甜味劑，能廣泛地應用于食品，飲料，煙草，醫(yī)藥及化妝品等行業(yè)[4]。

食品工業(yè)

文獻報道了一種2-甲基四氫呋喃-3-酮調味劑，包括以下按照重量份的原料：水解植物蛋白液50-60份，食用菌10-20份，干貝10-15份，食鹽15-20份，白砂糖5-10份，2-甲基四氫呋喃-3-酮0.1-0.2份，甲基環(huán)戊烯醇酮0.3-0.5份，檸檬汁1-2份，增稠劑3-6份，食用酒精5-10份。該發(fā)明制備的調味劑通過添加食用菌和干貝，使得調味劑不僅味道鮮美，而且營養(yǎng)豐富，通過添加2-甲基四氫呋喃-3-酮和甲基環(huán)戊烯醇酮，使得烹飪的食物散發(fā)甜香的氣味[5]。

此外，以甲基環(huán)戊烯醇酮，乙基麥芽酚，4-羥基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮，2,5-二甲基-2,5-二羥基-1,4-二硫雜環(huán)己烷，2-乙酰基吡嗪，2-甲基四氫呋喃-3-硫醇，雙(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚，丙基2-甲基-3-呋喃基二硫醚，4-甲基-5-羥乙基噻唑，2-甲基吡嗪，2,3,5-三甲基吡嗪,3-甲硫基丙醛，二糠基二硫醚，大茴香醛，丁酸，生姜精油，丁香油等為原料可以制備得到一種香氣濃郁，風味獨特的烤肉香精[6]。

煙草工業(yè)

甲基環(huán)戊烯醇酮等甜味劑除了具有糖類甜味劑的作用外，還具有提高卷煙內在質量，增加煙草天然清甜味，明顯改善卷煙吸味的作用，可以賦予煙草更多不同的風味[7]。

高分子化學領域

除上述應用領域之外，甲基環(huán)戊烯醇酮還被報道可用于多媒體設備用高分子涂層材料的制備研究。所述的多媒體設備高分子涂層材料包括聚氨酯25-50份，聚四氟乙烯14-20份，苯乙烯9-16份，鄰苯二甲酸二異壬酯2-3份，甲基環(huán)戊烯醇酮6-9份，聚三氟氯乙烯4-7份，硅酸鈣5-10份，碳酸鋰5-12份，氮化硼4-9份。制備方法包括以下步驟：(1)機械粉碎；(2)加熱和機械攪拌，攪拌攪拌至上述的成分為均勻態(tài)；(3)將混合物用雙螺桿擠壓機進行擠壓造粒，擠壓區(qū)段溫度為：第一段160-180℃，第二段190-200℃，第三段210-220℃；(4)冷卻后即可得到多媒體設備用高分子涂層材料，具備較高的抗沖擊強度，耐濕強度和硬度[8]。

參考文獻

[1]卞覺新.食用香料—甲基環(huán)戊烯醇酮的合成[J].香料香精化妝品, 1990, 000(004):22-25.

[2]王文新,李新,毛浙徽,等.一種甲基環(huán)戊烯醇酮的綠色合成方法:CN202010993922.2[P].

[3]袁嘉成.基于在線紅外光譜技術研究甲基環(huán)戊烯醇酮的合成反應[D].上海應用技術大學.

[4]卞覺新.甲基環(huán)戊烯醇酮通過鑒定[J].精細化工信息, 1990(11):33.DOI:CNKI:SUN:JXHX.0.1990-11-031.

[5]孫彥.一種2-甲基四氫呋喃-3-酮調味劑及其制備方法:CN201810634808.3[P].

[6]李欣.烤肉香精及其生產工藝.DOI:CN101991084 B.

[7]葉曉青.新型甜味劑在卷煙配方中的作用[J].煙草科技, 2000(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1002-0861.2000.02.001.

[8]孫志君,方繼廣.Display device with a polymer coating material and method[J].  2015.