3,4-二甲基碘苯，具有一定的刺激性氣味，它難溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。3,4-二甲基碘苯是一種碘苯衍生物，主要用作有機合成中間體，它可借助苯環(huán)上碘原子的化學轉(zhuǎn)化活性進行硼化，芳基化等反應(yīng)，在有機化學基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

化學性質(zhì)

3,4-二甲基碘苯結(jié)構(gòu)中的碘原子可在金屬鈀催化的作用下何末端炔烴類物質(zhì)進行交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的內(nèi)炔烴類衍生物，也可在金屬鈀催化的作用下何聯(lián)硼酸酯類化合物進行脫碘硼化反應(yīng)得到相應(yīng)的有機硼衍生物。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 3,4-二甲基碘苯的偶聯(lián)反應(yīng)

將3,4-二甲基碘苯（4mmol， 1.00當量）、鈀催化劑（1mol %）和CuI （2mol %）溶解于干燥的四氫呋喃中（無需事先干燥）。在氬氣下加入Et3N，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約0.5 h。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入三甲基硅乙炔（6mmol， 1.5當量），將所得的反應(yīng)混合物在室溫下再攪拌反應(yīng)大約1h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物通過硅藻土進行過濾，所得的沉淀物用乙酸乙酯進行洗滌，所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的剩余物通過使用硅膠柱層析法（石油醚）純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

硼化反應(yīng)

圖2 3,4-二甲基碘苯的硼化反應(yīng)

將3,4-二甲基碘苯（0.2 mmol）、聯(lián)硼酸頻哪醇酯（0.4 mmol）、K2HPO4 （0.3 mmol）、1-甲基苯并咪唑（0.04 mmol）、水（2 mL）加入15 mL施倫克管中，并配有磁性攪拌棒。在室溫氬氣環(huán)境下，用24w 365nm LED燈泡照射反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入少量過量的氯化鈉水溶液來淬滅反應(yīng)，所得的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯進行萃取處理，分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離提純即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Li, Jun; et al, Temperature-Controlled Synthesis of Thiophenol-VBXs from EBXs and Thiophenols, Synlett (2025), 36(4), 307-310.

[2] Liu, Mengqi; et al, Photoinduced transition metal-free borylation of aryl halides in an aqueous phase, Green Chemistry (2025), 27(14), 3634-3639.