3,4,5-三氟苯胺，常溫常壓下為白色至類白色結(jié)晶性固體粉末，具有顯著的堿性和苯胺的通用理化性質(zhì)，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。3,4,5-三氟苯胺是一種氟代苯胺類衍生物，可由3,4,5-三氟硝基苯通過加氫還原反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)原料，在染料、藥物和膠硫化促進(jìn)劑的制備領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3,4,5-三氟苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有苯胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，受苯環(huán)上三個氟原子的吸電子性質(zhì)影響，它所表現(xiàn)出的堿性比苯胺要弱。該物質(zhì)的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氨基單元，它可在堿性條件下對常見的親電試劑例如碘甲烷，溴代乙烷類物質(zhì)等發(fā)生親核加成反應(yīng)。

圖1 3,4,5-三氟苯胺酰化反應(yīng)

將鄰苯二胺（22 g, 200 mmol）， Na2S2O5 （14.5 g, 150 mmol）和300 mL乙醇的混合物加入1 L圓底燒瓶中。然后將4-（三氟甲基）苯甲醛（13.6 mL, 100 mmol）滴入溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在70度下攪拌反應(yīng)若干個小時。反應(yīng)完成后，冷卻反應(yīng)混合物，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加水，讓混合物在0°C中攪拌，用乙酸乙酯對反應(yīng)混合物進(jìn)行萃取處理，分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

合成方法

有研究人員報道了一種3,4,5-三氟苯胺的制備方法，所述方法包括如下步驟：(1)將3,4,5三氟硝基苯分散在水中，加入催化劑，然后在氫氣氣氛下加熱反應(yīng)得到粗品。所述催化劑為質(zhì)量比為1.8～2.2:1的釕碳和四丁基氟化銨的混合物，所述釕碳以5%碳負(fù)載釕計。(2)將粗品進(jìn)行二氯甲烷萃取，有機(jī)相進(jìn)行一次減壓精餾，得到3,4,5-三氟苯胺。該方法提供的合成方法通過選用特定的催化劑，能夠降低3,4,5三氟硝基苯制備3,4,5三氟苯胺過程中掉氟雜質(zhì)的生成，提高3,4,5三氟苯胺的純度。尤其是當(dāng)催化劑選擇質(zhì)量比為2:1的釕碳和四丁基氟化銨的混合物，精餾塔板數(shù)為每50g的3,4,5三氟硝基苯的塔板數(shù)為1000～2000時，3,4,5-三氟苯胺的純度在99以上。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Yang, Na; et al, Synthesis of FSO2-Functionalized Oxindoles via a Radical Fluorosulfonylation/Intramolecular Arylation Cascad, Synthesis (2025), 57(5), 999-1006.

[2] 徐劍霄,趙士民,張浩.一種3,4,5-三氟苯胺的制備方法:CN201810810615.9[P].