1H-吡唑-3-硼酸頻哪酯具有廣泛的用途。它是一種重要的有機(jī)合成中間體，可以用于合成各種含有吡唑結(jié)構(gòu)的化合物。1H-吡唑-3-硼酸頻哪酯也被用于農(nóng)藥的合成等其他領(lǐng)域。

有機(jī)應(yīng)用

1、專利CN201880012493.7實(shí)施例3d步驟7關(guān)于N-([4-氨基-1-[2-(芐氧基)乙基]-7-(1H-吡唑-5-基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-基]甲基)-N-乙基氨基甲酸叔丁酯的制備，在氮?dú)夥諊?向N-([4-氨基-1-[2-(芐氧基)乙基]-7-溴-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-基]甲基)-N-乙基氨基甲酸叔丁酯(350mg,0.63mmol,1當(dāng)量)及1H-吡唑-3-硼酸頻哪酯(245.0mg,1.26mmol,2.00當(dāng)量)于二噁烷(8mL)及H2O(0.8mL)中的溶液中添加K2CO3(261.7mg,1.89mmol,3當(dāng)量)及Pd(dppf)Cl2CH2Cl2(103.1mg,0.13mmol,0.2當(dāng)量)。在氮?dú)夥諊略?0℃下攪拌20小時(shí)后,在減壓下濃縮所得混合物。殘余物通過硅膠柱色譜純化,用CH2Cl2/MeOH(20:1)洗脫,獲得呈棕色固體狀的N-([4-氨基-1-[2-(芐氧基)乙基]-7-(1H-吡唑-5-基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-基]甲基)N-乙基氨基甲酸叔丁酯(250mg,73.12%)。LC-MS:(ES,m/z):[M+H]⁺=542.2[1]。

2、專利CN202410865246.9實(shí)施例55第四步關(guān)于4?氯?3?氟?2?(1?甲基?1H?吡唑?5?基)?6?(四氫?2H?吡喃?2?基)苯甲腈的制備，將2?溴?4?氯?3?氟?6?(四氫?2H?吡喃?2?基)苯甲腈55d(1.21g，3.80mmol)，1H-吡唑-3-硼酸頻哪酯55e(3.65g，11.40mmol)、碳酸鈉(1.61g，15.20mmol)、Pd(dtbpf)Cl2(245mg，0.38mmol)分散于25mL二氧六環(huán)和5mL水的混合溶劑中，80℃加熱攪拌反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)液冷卻至室溫，減壓濃縮，用硅膠柱色譜法以洗脫劑體系B純化所得殘余物，得到標(biāo)題產(chǎn)物4?氯?3?氟?2?(1?甲基?1H?吡唑?5?基)?6?(四氫?2H?吡喃?2?基)苯甲腈55f(551mg)，產(chǎn)率：45.2％[2]。

3、專利CN202311132886.0實(shí)施例10第四步：將化合物4?氯?2?碘?3?(3?((四氫?2H?吡喃?2?基)氧基)丙氧基)苯甲腈(350mg , 0.83mmol)溶解在1,4?二氧六環(huán)(5mL)和水(1mL)中，然后在氮?dú)獗Ｗo(hù)下依次加入1H?吡唑?3?硼酸頻哪酯(242mg，1.25mmol)、碳酸鉀(344mg，2.49mmol)和二氯[1,1'?雙(二叔丁基膦)二茂鐵鈀(II)(53.6mg)，將反應(yīng)體系加熱到90℃反應(yīng)15小時(shí)。冷卻至室溫后，用乙酸乙酯(10mL)和水(5mL)稀釋，收集有機(jī)層，依次用水和飽和食鹽水洗滌，干燥過濾并濃縮得到粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱層析(乙酸乙酯/石油醚＝0?30％)純化，得到黃色固體產(chǎn)品4?氯?2?(1H?吡唑?5?基)?3?(3?((四氫?2H?吡喃?2?基)氧基)丙氧基)苯甲腈(230mg，收率：76.6％)。LCMS: ESI m/z 362(M+H)⁺[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]先天腫瘤免疫公司. 作為NLRP3調(diào)節(jié)劑的取代的咪唑并喹啉:CN201880012493.7[P]. 2019-10-11. 

[2]上海翰森生物醫(yī)藥科技有限公司,江蘇豪森藥業(yè)集團(tuán)有限公司. 多環(huán)類衍生物抑制劑、其制備方法和應(yīng)用:CN202410865246.9[P]. 2024-12-31. 

[3]燁輝醫(yī)藥科技(上海)有限公司. 具有三環(huán)或四環(huán)并環(huán)結(jié)構(gòu)的MTA協(xié)同性PRMT5抑制劑化合物:CN202311132886.0[P]. 2024-03-22.