概述
1-溴-3-氟丙烷又名1-氟-3-溴丙烷，分子式為C3H6BrF，分子量為140.98，一般表現(xiàn)為無(wú)色透明液體。作為一種含有多鹵素原子官能團(tuán)的化合物，實(shí)驗(yàn)測(cè)定其相對(duì)密度為1.538g/cm3；沸點(diǎn)為99-101°C；折射率為1.4295。
根據(jù)結(jié)構(gòu)類似物1-溴-3-氯丙烷的合成[1]，1-溴-3-氟丙烷的合成可以3-氟-1-丙烯，溴化氫，過(guò)氧化苯甲酰為原料制備。
應(yīng)用研究
基于1-溴-3-氟丙烷的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，它可被用于含氟或溴官能團(tuán)的復(fù)雜分子構(gòu)建，特別是在藥物活性分子和功能性化合物的合成中，氟原子的引入可增強(qiáng)化合物的生物活性與穩(wěn)定性，溴原子則提供了進(jìn)一步取代或偶聯(lián)反應(yīng)的位點(diǎn)。理論如此，實(shí)際上1-溴-3-氟丙烷的應(yīng)用研究并不多。綜合文獻(xiàn)，材料領(lǐng)域公開(kāi)了一種PD多靶點(diǎn)正電子探針的制備，其以特索芬辛為先導(dǎo)化合物合成，具體包括脫水，酯化，格氏反應(yīng)，異構(gòu)化，還原和去甲基化等步驟。帕金森病(PD)是一種常發(fā)于老年人的神經(jīng)系統(tǒng)退行性疾病，病理上與腦內(nèi)多巴胺轉(zhuǎn)運(yùn)體(DAT)，5-羥色胺轉(zhuǎn)運(yùn)體(SERT)和去甲腎上腺素轉(zhuǎn)運(yùn)體(NET)等功能密切相關(guān)。經(jīng)上述過(guò)程制備得到的多靶點(diǎn)探針有可能為PD研究提供有用的顯像工具[2]。
相較于1-溴-3-氟丙烷，它的結(jié)構(gòu)類似物1-溴-3-氯丙烷的應(yīng)用要廣泛的多，尤其是藥物合成領(lǐng)域，主要用于氯丙嗪、吉非羅齊、三 氟拉嗪、奮乃靜、甲丙嗪等吩噻嗪類、炎病靜、五氟利多、異博定、泰爾登、鹽酸多慮平、眩暈 停、克冠草、己酮可可堿等。另外也大量用于環(huán)丙沙星中間體環(huán)丙胺合成[3]。除此之外，以香草醛為起始原料，與1-溴-3-氯丙烷、鹽酸羥胺經(jīng)烷基化、硝化、還原、縮醛、取代反應(yīng)等過(guò)程制得多種4-氨基喹唑啉衍生物。初步生物活性測(cè)定結(jié)果表明：在用藥量為10μmol·L-1時(shí)，N-(3-氯-4-氟苯基)-7-[3-(2-氯基苯氧基)丙氧基]-6-甲氧基喹唑啉-4-胺和5-氯-2-[3-{4-[(3-氯-4-氟苯基)胺]-6-甲氧基喹唑啉}-7-氧丙氧基]苯甲醛對(duì)人乳腺癌細(xì)胞Bcap-37的抑制率分別可以達(dá)到61.4%和78.9%[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]王刃,鄭學(xué)勝,宋立剛,等.一種1,3-丙二醇的制備方法:CN 201410018548[P].DOI:CN103709004 A.
[2]齊美檜,方毅,劉春儀,等.一種PD多靶點(diǎn)正電子探針的制備與表征[J].合成化學(xué), 2024, 32(7):601-609.
[3]徐德平,等.一種1-溴-3-氯丙烷合成的生產(chǎn)工藝的制作方法.CN104058926A.
[4]李文舉,徐海麗,歐陽(yáng)貴平.新型4-氨基喹唑啉衍生物的合成及其抗腫瘤活性[J].合成化學(xué), 2015, 23(1):6.DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.01.0017.