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3,5-二氟苯甲腈的特性及合成

2025/5/20 8:49:59 作者:飛斯

背景及概述

苯甲腈類化合物是有機化學(xué)中一類重要的物質(zhì),可以水解制備酸,還原成胺,還能發(fā)生其他的反應(yīng),是重要的有機合成中間體。苯甲腈類化合物在生產(chǎn)中應(yīng)用較多,有廣泛的應(yīng)用價值。苯甲腈類化合物的市場需求量很大,如何制備苯甲腈類化合物以滿足市場需求是當(dāng)前研究的一個熱點。參考文獻(xiàn)[1]就目前苯甲腈類化合物合成方法進(jìn)行了綜述,并且對這些方法的優(yōu)缺點進(jìn)行了比較分析。3,5-二氟苯腈主要用作有機合成的中間體。它也可以作為電子工業(yè)中的潛在化學(xué)品,用于染料和合成材料的生產(chǎn)。本文簡述其特性及制備方法。

特性

3,5-二氟苯甲腈是白色固體。在許多有機溶劑(如乙醇、乙醚和氯仿)中易溶。3,5-二氟苯腈具有刺激性和腐蝕性,在使用過程中應(yīng)采取適當(dāng)?shù)陌踩胧?,如佩戴防護(hù)手套和護(hù)目鏡。避免直接接觸皮膚和吸入其蒸汽,應(yīng)在通風(fēng)良好的地方操作。

圖1 3,5-二氟苯腈性狀圖.png

圖1 3,5-二氟苯腈性狀圖

應(yīng)用

含氟藥物被廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域,主要是因為氟原子具有偽擬效應(yīng)、阻斷效應(yīng)、脂溶性、誘導(dǎo)效應(yīng)和鄰位交叉效應(yīng)等性質(zhì)。此外,氟或氟化基團(tuán)可以顯著改變相鄰官能團(tuán)的酸度和氫鍵能力,從而改變它們在代謝過程中的作用。3,5-二氟苯腈主要用作醫(yī)藥、化工合成的中間體。

合成

3,5-二氟苯甲腈的主要制備方法是通過對3,5-二氟苯基溴和銅氰化物在合適的條件下進(jìn)行反應(yīng)得到。向潔凈干燥的反應(yīng)管中加入0.3mmol Cu(OAc)2·H2O、0.01mmol Pd(OAc)2、1mmol K2CO3、1mmol 3,5?二氟苯硼酸、0.5 mmol K4[Fe(CN)6], 1 mmol I2和1.5 mL 二甲基亞砜。將反應(yīng)管抽真空并用氮氣抽換3次。將反應(yīng)混合物在-5℃條件下攪拌8-12小時。反應(yīng)完成后,通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓除去溶劑,殘余物通過硅膠柱色譜(石油醚/乙酸乙酯)純化,得到所需產(chǎn)物3,5-二氟苯腈。

參考文獻(xiàn)

[1]徐保明,阮華屹,周云,等.苯甲腈類化合物的合成研究進(jìn)展.[J]《化學(xué)世界》北大核心2012年5期.

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