簡(jiǎn)述

9,10-二氫蒽是一種常見于OLED材料研究的化合物，化學(xué)式為C₁₄H₁₂，分子量為180.25，性狀為白色到近乎白色粉末晶體。常溫常壓下，該化合物是穩(wěn)定的，但與氧化劑不相容。

理化性質(zhì)

密度：密度0.88g/mL at 25°C(lit.)

熔點(diǎn)：103-107°C(lit.)

沸點(diǎn)：312°C(lit.)

折射率：1.6415

合成方法

以蒽醌、次亞磷酸和單質(zhì)碘為原料，利用次亞磷酸和單質(zhì)碘的還原性可將蒽醌還原為9,10-二氫蒽。其中，蒽醌、次亞磷酸和單質(zhì)碘的摩爾比為1：2~4：2~4。本發(fā)明利用單質(zhì)碘和次亞磷酸的混合體系將蒽醌還原成9,10-二氫蒽，反應(yīng)過程溫和，并提高了反應(yīng)收率，收率均大于93%，降低了成本，降低了反應(yīng)風(fēng)險(xiǎn)[1]。 

除上述方法，文獻(xiàn)還報(bào)道了另一9,10-二氫蒽的制備方法，包括如下步驟：（1）稱取蒽，催化劑，配體，有機(jī)堿，自由基引發(fā)劑，有機(jī)溶劑，混合，得到混合物A；所述催化劑為羰基錳；所述自由基引發(fā)劑為偶氮類引發(fā)劑；（2）將所述混合物A和氫氣混合反應(yīng)，得到所述9,10-二氫蒽。本發(fā)明采用羰基錳作為催化劑的活性組分，能夠有效催化蒽加氫反應(yīng)得到9,10-二氫蒽，還能夠提高催化反應(yīng)的產(chǎn)率。本發(fā)明還加入了偶氮類引發(fā)劑，有利于催化蒽加氫反應(yīng)的進(jìn)行，提高了反應(yīng)原料中配體和有機(jī)溶劑的選擇性，還能保持較高的9,10-二氫蒽的產(chǎn)率[2]。

應(yīng)用與研究

光氧化合成技術(shù)領(lǐng)域公開了一種基于分子氧選擇氧化9,10-二氫蒽定量轉(zhuǎn)化為蒽醌的簡(jiǎn)便，實(shí)用的可見光合成方法。在常溫常壓純氧氣氛，無任何催化劑和添加劑的條件下，該合成方法能實(shí)現(xiàn)100%的原料轉(zhuǎn)化，提供99.3%蒽醌產(chǎn)率。即使在空氣氣氛中也可獲得86.4%的蒽醌產(chǎn)率。而且，該合成方法對(duì)具有與9,10-二氫蒽類似結(jié)構(gòu)的其他化合物的光氧化也顯示了好的效果，表明其具有較廣的適用性。本發(fā)明的可見光合成方法為基于底物自身活化O₂參與選擇性氧化提供了一個(gè)很好的例子，符合"綠色化學(xué)"的理念[3]。

此外，在石油渣油的熱轉(zhuǎn)化機(jī)理研究方面，以孤島渣油和遼河渣油為原料，以供氫劑9,10-二氫蒽為化學(xué)探針，在反應(yīng)溫度360℃-430℃和體系初壓為室溫時(shí)4.0MPa氮?dú)夥盏臒岱磻?yīng)條件下，在微型高壓釜內(nèi)對(duì)渣油熱轉(zhuǎn)化機(jī)理隨反應(yīng)溫度的變化進(jìn)行了初步探討。結(jié)果表明，化學(xué)探針在渣油中的供氫反應(yīng)遵循一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)模型，其中孤島渣油反應(yīng)體系中的供氫反應(yīng)速率常數(shù)較遼河渣油中的大，并且其間的差別隨溫度升高而增大。雖然兩種渣油反應(yīng)體系中的氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)積分活化能極為接近，但是微分活化能隨溫度升高而顯著降低。這表明氫轉(zhuǎn)移機(jī)理從較低溫度時(shí)以分子間的反應(yīng)為主轉(zhuǎn)變?yōu)樵谳^高溫度時(shí)以自由基參與的反應(yīng)為主[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]任鶯歌,王俊,張言峰,等.一種OLED中間體材料9,10-二氫蒽的合成方法:202210168485[P].

[2]陳超,陳泗林,王從洋,等.一種9,10-二氫蒽的制備方法:CN202210860144.9[P].CN202210860144.9.

[3]伏再輝,蔣達(dá)波,陳夢(mèng)柯.一種可見光驅(qū)動(dòng)分子氧選擇氧化9,10-二氫蒽定量轉(zhuǎn)化為蒽醌的方法.CN201910878893.2.

[4]郭愛軍,王宗賢,闕國(guó)和.利用供氫劑探討石油渣油的熱轉(zhuǎn)化機(jī)理[J].燃料化學(xué)學(xué)報(bào), 2002, 30(1):5.DOI:10.3969/j.issn.0253-2409.2002.01.001.