O,O,O-三苯基硫代磷酸酯(TPPT)是20世紀80年代后期出現(xiàn)的一種極壓抗磨劑，主要用于汽輪機、軸承和液力傳動等油中。90年代，空軍油料研究所對該添加劑在航空潤滑油中的使用進行了嘗試，得到了成功的應用。同時，O,O,O-三苯基硫代磷酸酯作為有機合成、阻燃劑和生物化學中的重要化合物，一直備受關注。

制備方法

在10mL反應瓶中，先依次加入K3PO4(0.045mmol,9.6mg)、二苯基二硒醚(0.045mmol,14.1mg)、白磷的甲苯溶液(白磷5.6mg,甲苯0.5mL)、苯酚(1.1mmol,101.0mg)、二甲亞砜(0.5mL)，氬氣條件下，升溫至60℃，反應6h后，加入硫粉(12.0mg)，60℃反應4h后，磷譜檢測反應已結束，停止反應。反應液濃縮、柱層析分離，得產物O,O,O-三苯基硫代磷酸酯54.2mg，收率88%。¹H NMR (400MHz,CDCl₃)：δ7.46~7.38(m,6H)，7.35~7.24(m,9H)。¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)：δ150.7(d,J=8.0Hz)，129.8，125.8，121.2(d,J=4.9Hz)。³¹P NMR(162MHz,CDCI₃)：δ52.98^[1]。

摩擦性能研究

1、徐敏等人使用四球試驗機、Falex摩擦試驗機、鐵譜技術和俄歇電子能譜技術考察了O,O,O-三苯基硫代磷酸酯(TPPT)在季戊四醇酯中的摩擦學性能。研究表明：O,O,O-三苯基硫代磷酸酯是良好的極壓添加劑，很小的添加量就能起到良好的抗極壓作用；而起抗磨作用時，必須滿足一定添加量的要求。這是因為O,O,O-三苯基硫代磷酸酯是必須在一定的高溫下才能起作用的添加劑，在極壓試驗條件下，因摩擦產生的溫升比常磨試驗要大，因此O,O,O-三苯基硫代磷酸酯的感受性更好^[2]。

2、徐敏等人再次分別運用四球摩擦試驗機、磨粒鐵譜分析技術和俄歇電子能譜表面分析技術對O,O,O-三苯基硫代磷酸酯和α-巰基苯并噻唑(MBT)用作酯類航空潤滑油的極壓抗磨添加劑時的摩擦磨損特征進行了研究。結果表明，α綜合了磷系和硫系添加劑的優(yōu)點，既具有在低負荷下的抗磨作用，又能夠保證在高負荷下的極壓作用；而α-巰基苯并噻唑由于在摩擦表面只能生成無機的硫化鐵膜，只具有在高負荷下的極壓作用,而在低負荷下的作用效果較差。文章最后指出，在航空潤滑油中，O,O,O-三苯基硫代磷酸酯完全能夠代替α-巰基苯并噻唑作為極壓抗磨劑使用^[3]。

參考文獻

[1]廈門大學. 由白磷制備磷酸酯類衍生物的方法:CN202110288117.4[P]. 2021-06-22. 

[2]徐敏. 硫代磷酸三苯酯在季戊四醇酯中摩擦學性能及作用機理的研究[J]. 潤滑與密封,2002(1):21-24. DOI:10.3969/j.issn.0254-0150.2002.01.009.

[3]徐敏,李荻. 硫代磷酸三苯酯和α-巰基苯并噻唑用作添加劑時在鋼球表面上的摩擦磨損特征[J]. 航空材料學報,2003,23(2):45-50. DOI:10.3969/j.issn.1005-5053.2003.02.010.