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2-丁炔的環(huán)化反應

2025/2/21 11:57:59 作者:流風

2-丁炔是一種內(nèi)炔烴類物質(zhì),英文名為2-Butyne,常溫常壓下為無色至淺黃色液體,該物質(zhì)具有極其高的揮發(fā)性和較強的毒性,它不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的石油醚和乙醚。2-丁炔具有烷基炔烴類物質(zhì)通用的理化性質(zhì),它可在過渡金屬催化的作用下發(fā)生氫官能團化,水合反應等,在基礎化學研究領域中有一定的應用。

理化性質(zhì)

2-丁炔的別名為巴豆炔,有研究報道它可在氫氣的還原作用下發(fā)生氫化反應得到相應的烷烴衍生物。2-丁炔具有辛辣的氣味,它容易被人吸入體內(nèi),因此該物質(zhì)需要低溫密封儲存,使用時應該盡量在通風櫥內(nèi)進行,以減少人體的直接接觸時間。它可以與氯氣、溴氣和臭氧等發(fā)生加成反應。該物質(zhì)還可以通過聚合反應生成聚合物,該化合物是一種易燃氣體,它在空氣中可以燃燒,而生成二氧化碳和水。2-丁炔結(jié)構(gòu)中的π電子具有很強的配位性能,它可與多種過渡金屬發(fā)生絡合反應得到相應的金屬有機絡合物。

環(huán)化反應

2-丁炔具有豐富的電子云密度,它可在路易斯酸催化的作用下和苯甲酰氯類物質(zhì)等發(fā)生環(huán)化反應。

2-丁炔的環(huán)化反應

圖1 2-丁炔的環(huán)化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將苯甲酰氯和三氯化鋁依次加入到干燥的二氯甲烷中,然后往上述反應混合物中緩慢地加入2-丁炔,所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約24小時,通過TLC點板監(jiān)測反應進度。反應結(jié)束后往上述反應混合物中緩慢地加入乙酸乙酯和氯化銨水溶液,合并所有的有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Martens, H.; Hoornaert, G.Tetrahedron 1974,30,3641-3645.

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