1-己炔,英文名為1-Hexyne,常溫常壓下為無色透明液體,具有特殊的刺激性氣味和較低的沸點,它難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。1-己炔是一種末端烷基炔烴類物質,主要用作有機合成中間體和聚碳硅烷(PCS)纖維的制備材料,在高分子材料制備與基礎化學研究領域中有著較好的應用。
理化性質
1-己炔結構中的炔基碳原子上的氫原子具有一定的酸性,它可在強堿性物質例如正丁基鋰的作用下發(fā)生去質子化反應得到相應的炔基鋰試劑。1-己炔可在鈀和金屬銅的作用下和芳基鹵代物等進行交叉偶聯反應,可用于內炔烴的制備。
點擊反應
圖1 1-己炔的點擊反應
在微波小瓶中加入一個小攪拌棒,將1-己炔(3 eq.),疊氮化物(1 eq.),去離子水(970 μL),叔丁醇(99%,1 mL)進行混合。然后將所得的反應溶液進行微波輻照(SPS模式,20分鐘, 168℃)反應大約1小時。然后用冷凍水(10 mL, 0°C)淬滅所得混合物,用旋轉蒸發(fā)器除去反應中的水分,所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
化學應用
制備低氧含量SiC纖維
有研究報道將聚碳硅烷(PCS)纖維在1-己炔氣氛中進行化學氣相交聯不熔化處理,與空氣不熔化相比,能大大降低纖維的氧含量。聚碳硅烷(PCS)纖維在1-己炔氣氛中反應,其組成和結構都發(fā)生了變化。結果表明在1-己炔氣氛中PCS分 子的Si-H鍵的反應程度和纖維的凝膠含量隨溫度的升高而逐漸增加.反應機制為1-己炔受熱引發(fā)聚碳硅烷(PCS)纖維分子中的Si-H和Si-CH3鍵斷裂生成Si自由基和Si-CH2自由基,促進PCS分子間形成Si-CH2-Si交聯結構,最終實現不熔化,反應中有少量己基引入到聚碳硅烷(PCS)纖維分子結構中。[2]
參考文獻
[1] Chatkewitz, Lindsay E.; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2018,28,81–84.
[2] 毛仙鶴,宋永才.聚碳硅烷纖維在1-己炔氣氛中不熔化處理制備低氧含量SiC纖維[J].復合材料學報,2007,24(6):9.