苯基酮環(huán)戊酯是一種苯基烷基酮，具有與苯乙酮類似的理化性質和較好的化學穩(wěn)定性，該物質主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎原料，它可通過其結構中酮羰基的化學反應活性應用于抗蛇毒生物活性分子(S)-羥布寧的結構改性研究與合成。此外，有文獻報道苯基酮環(huán)戊酯可用于新型抗膽堿藥物鹽酸戊乙奎醚的制備。

理化性質

苯基酮環(huán)戊酯是一種芳基酮類化合物，它的化學反應活性主要集中于其結構中的酮羰基單元，它可在堿性條件下轉變?yōu)橄鄳南┐脊杳杨愌苌?。它也可以和有機胺類物質發(fā)生脫水縮合反應，該反應可用于亞胺類衍生物的制備。此外，有研究報道苯基酮環(huán)戊酯可在金屬銥和手性膦配體的協(xié)同作用下發(fā)生不對稱還原反應，可用于手性二級芐醇類衍生物的制備。

Wittig反應

圖1 苯基酮環(huán)戊酯的Wittig反應

在一個干燥的反應燒瓶中將CH3PPh3Br(1.5等量)和干燥的四氫呋喃(羰基底物濃度= 0.2 M)進行混合，然后將tBuOK(1.5等量)加入懸浮液中，加入時的反應溫度應該控制為0°C。將所得的反應混合物恢復至室溫，并將其在室溫下攪拌反應大約1小時。將黃色懸浮液冷卻至0℃，然后將苯基酮環(huán)戊酯(1等量)按比例加入反應混合物中，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約1-12小時。通過TLC點板檢測反應進度，反應完成后通過蒸發(fā)除去溶劑。用水(30ml)稀釋所得混合物并用二氯甲烷(3 × 20 mL)萃取所得的反應混合物。用無水Na2SO4干燥合并的有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進行濃縮處理，所得的剩余物以石油醚/乙酸乙酯為洗脫液進行硅膠柱層析純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Jiang, Yi-Min; et al,Chemical Communications,2021,57,11481-11484.