肉桂酰氯，英文名為Cinnamoyl chloride，常溫常壓下為白色至淺黃色結(jié)晶固體，具有很強(qiáng)的吸濕性和潮解性，遇水容易發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的肉桂酸衍生物，它可溶于四氫呋喃和N,N-二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑。肉桂酰氯是一種不飽和酰氯類化合物，它可由肉桂酸通過氯化反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體和聚肉桂酸酯型高分子材料的合成原料，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和光刻膠制備領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

肉桂酰氯是一種酰氯類化合物，它具有酰氯類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可與常見的醇類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的肉桂酸酯衍生物，它也可以和苯甲酸類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酸酐類化合物。有文獻(xiàn)報(bào)道肉桂酰氯在乙腈中可以被釤/三丁基膦還原為肉桂醛。在鈀催化和三乙胺的存在下，肉桂酰氯可和苯乙醛反應(yīng)，可得到1,5-二苯基-1-戊烯-4-炔-3-酮。

氨解反應(yīng)

肉桂酰氯結(jié)構(gòu)中的酰氯單元可在氨水的作用下發(fā)生氨解反應(yīng)，可用于不飽和酰胺類衍生物的制備。肉桂酰氯的氨解反應(yīng)是合成不飽和酰胺的重要方法之一，不飽和酰胺在化學(xué)和生物領(lǐng)域中具有廣泛的應(yīng)用。

圖1 肉桂酰氯的氨解反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中于2.50 ml甲基叔丁基醚中加入肉桂酰氯(2.5 mmol, 416.5 mg)溶液，然后在0°C下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入2.50 毫升 (31.25 mmol) 25%氨水溶液。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將用二氯甲烷(3 × 5ml)萃取反應(yīng)混合物三次，分離并合并所有的有機(jī)層并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過濾反應(yīng)混合物以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ottenbacher, Roman V.; et al, Advanced Synthesis & Catalysis 2021,363,2778-2782.