3-甲基-2-丁烯醛，英文名為3-Methyl-2-butenal，常溫常壓下為透明無(wú)色至淡黃色液體，具有特殊的刺激性氣味，不溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。3-甲基-2-丁烯醛是一種不飽和醛類化合物，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，可用于生物活性分子檸檬醛、異植物醇的合成。

理化性質(zhì)

3-甲基-2-丁烯醛的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)不飽和雙鍵單元和醛基結(jié)構(gòu)，具有較為豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，可進(jìn)行多種化學(xué)反應(yīng)。例如3-甲基-2-丁烯醛的醛基單元具有顯著的親電性，可與金屬有機(jī)試劑例如格式試劑，有機(jī)鋰試劑等發(fā)生親核加成反應(yīng)，可用于相應(yīng)的烯丙醇類衍生物的制備。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和烷基醛類產(chǎn)物。值得說(shuō)明的是3-甲基-2-丁烯醛結(jié)構(gòu)中的醛基單元容易在空氣或者其他氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)而變質(zhì)，因此一般要求將其進(jìn)行密封保存以防止它的氧化變質(zhì)。

親核加成反應(yīng)

圖1 3-甲基-2-丁烯醛的親核加成反應(yīng)

在氮?dú)鈿夥障峦粋€(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入正丁基鋰(352 mg, 5.50 mmol;3.44 mL, 1.6 M(己烷)，然后在-10°C的環(huán)境下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴入三甲基硅基乙炔(539 mg, 5.50 mmol)的四氫呋喃 (20 mL)溶液(15分鐘)。將所得的反應(yīng)混合物在-10℃下攪拌5小時(shí)，然后在-10°C下將3-甲基-2-丁烯醛溶液(420 mg, 5.00 mmol)加入到上述反應(yīng)混合物中，在20°C下攪拌反應(yīng)混合物2.5 h (TLC監(jiān)測(cè))。反應(yīng)結(jié)束后用飽和NaCl水溶液 (25ml)在0 ℃下淬滅反應(yīng)，用乙醚(25ml)稀釋。用乙醚(3 × 25 mL)萃取水層三次，合并所有的有機(jī)層并將其用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Baillie, Rhett A.;et al Organometallics,2011,30,6201-6217.