表雄酮或稱為異雄酮，是一種甾體激素，擁有較弱的雄激素活性，是睪酮和雙氫睪酮（DHT）的代謝產(chǎn)物，在1931年由阿道夫·布特南特和庫爾特·切爾寧首次分離。他們蒸餾了17000升的男性尿液，從中得到50毫克的雄酮結(jié)晶（很可能是混合了的α/β異構(gòu)體），并發(fā)現(xiàn)其和雌酮有著相似的化學(xué)結(jié)構(gòu)。

生物合成

大部分哺乳動(dòng)物包括豬都能合成表雄酮，在體內(nèi)可由5α還原酶催化腎上腺激素DHEA而來，另外也可由3β-雄烷二醇經(jīng)17β-羥基類固醇脫氫酶催化或雄烷二酮經(jīng)3β-羥基類固醇脫氫酶催化而來。

制備方法

表雄酮是去氫表雄酮的一種天然代謝產(chǎn)物，一種去氫表雄酮的制備方法，其特征是包括以下工藝步驟：

⑴、肟化反應(yīng)：醋酸妊娠雙烯醇酮：醋酸鈉：無水乙醇= 1：1.2～1.5 ：4～4.5；將醋酸妊娠雙烯醇酮、醋酸鈉、無水乙醇加入反應(yīng)罐，加熱回流4小時(shí)，降溫至40±5℃，加入4倍量水，產(chǎn)品析出 ,離心 ,烘干,得到醋酸妊娠雙烯醇酮肟；

⑵、貝克曼重排水解反應(yīng)：投料比為醋酸妊娠雙烯醇酮肟：三氯甲烷：五氧化二磷: 鹽酸：水 ==1：6～6.5 ： 0.8～1.0 ：0.5～0.8:6～7.0；將醋酸妊娠雙烯醇酮肟 、苯、五氧化二磷在攪拌下投入，升溫至60±2℃時(shí)溶解，反應(yīng)4小時(shí)；降溫至5--7℃時(shí)，開始滴加鹽酸水溶液進(jìn)行水洗；濃縮、析出、離心，得醋酸去氫表雄酮；

⑶、水解反應(yīng)：醋酸去氫表雄酮粗品：甲醇：碳酸鉀:鹽酸：甲醇：活性炭 == 1:7.0～8.0:0.4～0.5:0.3 ～0.4 ：5.0～6.0 ：0.4～0.5；將醋酸去氫表雄酮粗品、甲醇、碳酸鉀水溶液回流1.5小時(shí)，降溫、加鹽酸中和PH 6～8 ，加入活性炭，回流30分鐘，過濾，濃縮、降溫至0--5℃，離心、烘干，得去氫表雄酮產(chǎn)品。

參考文獻(xiàn)

CN102603839A