生物活性

L-羥基脯氨酸（L-Hydroxyproline）是膠原蛋白的重要組成部分，它可以穩(wěn)定螺旋狀結(jié)構(gòu)。由于羥脯氨酸在很大程度上僅限于膠原蛋白，所以對羥脯氨酸含量的測定可以作為膠原蛋白含量的指標。增加膠原蛋白代謝的條件可以提高血清和尿液的羥脯氨酸水平。

用途

L-羥基脯氨酸可用作增味劑、營養(yǎng)強化劑、香味料。主要用于果汁、清涼飲料、營養(yǎng)飲料等。

合成和功能

羥脯氨酸的制備是借由脯氨酸經(jīng)脯氨酰羥化酶行羥基化反應后，在 γ 碳原子上鍵結(jié)一個（OH）基團。（此為一種轉(zhuǎn)譯后修飾） 脯氨酰羥化酶的催化反應發(fā)生在內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的內(nèi)腔中。 雖然羥脯氨酸并不直接被納為蛋白，但在動物組織中發(fā)現(xiàn)約含有4%的羥脯氨酸，其含量高于其他七種氨基酸。 羥脯氨酸是膠原蛋白的主要組成部分，羥脯氨酸和脯氨酸是影響了膠原蛋白穩(wěn)定性的關(guān)鍵，他們促使了膠原蛋白形成螺旋狀的結(jié)構(gòu)。

在典型的膠原蛋白的 Xaa-Yaa-Gly 三元組序列中（其中Xaa與Yaa可以是任何一種氨基酸），羥基化的脯氨酸會取代 Yaa 的位置，而產(chǎn)生 Xaa-Hyp-Gly 這個序列，這種脯氨酸殘基的修飾增加了膠原蛋白中三螺旋結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性。 最初被提出的說法是，由于水分子形成的氫鍵網(wǎng)絡(luò)連接了脯氨酰羥基與主鏈羰基基團，而維持了穩(wěn)定性。之后被指出，穩(wěn)定性的增加，主要是借由立體電子效應和羥脯氨酸殘基的水合所提供的額外穩(wěn)定性。 除了膠原蛋白以外，在哺乳動物的彈性蛋白和 Argonaute 2 中也具有與膠原蛋白相似的結(jié)構(gòu)區(qū)域，其中也含有羥基脯氨酸。 有些蝸牛毒素，芋螺毒素，也含有羥脯氨酸，但是并無與膠原蛋白相似的序列存在。

脯氨酸的羥基化作用已經(jīng)被證實了，會促使缺氧誘導因子（HIF）中的α次單元（HIF-1α）經(jīng)蛋白酶解作用后被降解。 在常氧（正常氧氣條件下），EGLN1[1] （頁面存檔備份，存于互聯(lián)網(wǎng)檔案館）蛋白會羥基化在 HIF-1α 的564位置上的脯氨酸， 這促使了其會被 von Hippel-Lindau tumor suppressor (pVHL)泛素化，之后便會觸發(fā)蛋白酶體的作用，而遭到降解。

因為這個原因，羥脯氨酸的含量也已經(jīng)被用來作為一個指標，來確定膠原蛋白與明膠的量。不只在膠原蛋白中，羥脯氨酸也在一些其他的蛋白中被找到，在植物細胞壁中也發(fā)現(xiàn)了富含羥脯氨酸的糖蛋白。