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氯乙酰胺的合成與防腐效用

2023/5/15 9:23:10

氯乙酰胺,英文名Chloroacetamide,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,可溶于水和醇類有機(jī)溶劑但是在低極性的醚類溶劑中溶解性差。氯乙酰胺結(jié)構(gòu)中的羰基和氯原子的存在增加了分子的極性,使得分子間的相互作用力增強(qiáng),因此需要更高的能量才能使分子脫離液體表面進(jìn)入氣相。氯乙酰胺具有一定的生物活性,可抑制超長(zhǎng)鏈脂肪酸延伸酶。同時(shí)它也是一種防腐劑和旱地,水田的除草劑。此外,該化合物也是一種有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體,多用于農(nóng)藥分子的結(jié)構(gòu)修飾與生產(chǎn)過程中。

合成方法

氯乙酰胺可由氯代丙腈在釕催化劑的作用下水解得到:

氯乙酰胺的合成方法

圖1 氯乙酰胺的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中,將氯代丙腈(1毫摩爾)、水(3毫升)和釕(II)絡(luò)合物(0.011克,0.02毫摩爾)加入到一個(gè)耐壓力的封管中。然后在40度下攪拌所得的反應(yīng)混合物1小時(shí),定期監(jiān)測(cè)反應(yīng)過程(監(jiān)測(cè)方法:取大約20μL的樣品,用CH2Cl2(3mL)提取后,用GC分析)。等待反應(yīng)結(jié)束后,將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫,再將該混合物轉(zhuǎn)移到冰浴中冷卻反應(yīng)4小時(shí)。冷凍一段時(shí)間之后可以觀察到反應(yīng)混合物中析出一級(jí)酰胺的晶體,分離出該晶體并將其從熱水中進(jìn)行進(jìn)一步的重結(jié)晶提純,用正己烷(2×5毫升)洗滌該結(jié)晶固體,真空干燥所得的固體即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1-2]

防腐效用

氯乙酰胺具有一定的防腐和除草功能,作為防腐劑,氯乙酰胺可以抑制微生物的生長(zhǎng)和繁殖,從而延長(zhǎng)食品、藥品等產(chǎn)品的保質(zhì)期。然而,由于氯乙酰胺存在一定的毒性,使用過量或不當(dāng)使用可能會(huì)導(dǎo)致食品中殘留氯乙酰胺,對(duì)人體健康造成危害。

參考文獻(xiàn)

[1] Gonzalez-Fernandez, Rebeca; et al Catalysis Science & Technology (2016), 6(12), 4398-4409

[2] Kiss, Arpad; Tetrahedron Letters (2011), 52(45), 6021-6023

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