4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯，英文名為4,4'-Dimethoxytrityl chloride，常溫常壓下為粉紅色固體粉末。4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯是一種羥基保護(hù)基，多用于核苷的5'-羥基的保護(hù)，在醫(yī)藥化學(xué)和天然產(chǎn)物合成中有一定的應(yīng)用。

溶解性

4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯常溫常壓下為固體，在氯仿，二氯甲烷，乙酸乙酯以及醇類有機(jī)溶劑中溶解性好，在醚類溶劑中也有一定的溶解性，但是不溶于水。

合成方法

圖1 4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯的合成路線

在一個(gè)干燥的100毫升反應(yīng)瓶中，將1.00當(dāng)量的4,4'-雙甲氧基三苯甲醇（2.66克，7.59毫摩爾）溶于20毫升的苯中，在80℃下回流攪拌該溶液使之溶解，然后向溶液中加入5.00當(dāng)量的乙酰氯（5.96克，75.9毫摩爾），攪拌反應(yīng)10分鐘后再往反應(yīng)混合物中加入5.00當(dāng)量的乙酰氯。繼續(xù)在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘，直到TLC點(diǎn)板顯示起始原料完全轉(zhuǎn)化。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓狀態(tài)下濃縮以除去溶劑，然后向所得的殘余物中加入戊烷，再通過過濾沉淀物獲得粗制產(chǎn)品，最后將粗品在戊烷中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯。[1]

應(yīng)用

圖2 4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯的應(yīng)用

氬氣環(huán)境下，在一個(gè)干燥的圓底燒瓶中，將4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯（15g，44mmol，1當(dāng)量）在二氯甲烷（100mL）和吡啶（3.5mL）中的溶液緩慢地滴加到乙二醇（50mL，880mmol，20當(dāng)量）在二氯甲烷（100mL）溶液里。然后在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)，直到TLC點(diǎn)板顯示起始原料完全轉(zhuǎn)化。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮反應(yīng)溶劑，然后用乙酸乙酯（150mL）萃取所得的殘余物。依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（100毫升）、水（2 x 50毫升）和鹽水（100毫升）洗滌該混合物，再用無水Na2SO4上干燥有機(jī)相，有機(jī)層通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮溶劑，得到產(chǎn)物二甲氧基三聚氰胺-1-醇。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Noesel, Pascal et al Advanced Synthesis & Catalysis, 356(18), 3755-3760; 2014

[2] Debacker, Alexandre J. et al Biochemistry, 58(6), 582-589; 2019