D-氨基葡萄糖是我國資源豐富的甲殼素資源的充分降解物，分子量小，易溶于水，性能活潑，具有很強(qiáng)的滲透力和親和力，易透過人體的細(xì)胞膜，深入到人體血管、毛細(xì)管，改善人體微循環(huán)，使人體的生理機(jī)能從根本上得到改善和恢復(fù)，從而發(fā)揮其防病和輔助治病的保健功能，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-2-苯二甲酰亞氨基-Β-D-吡喃葡萄糖就是D-氨基葡萄糖的一種衍生物，其表現(xiàn)了重要的生物活性，在醫(yī)藥、食品添加劑、日用化工、農(nóng)業(yè)環(huán)保和功能保健品等方面顯示了廣闊的應(yīng)用性。本文將介紹其一種制備方法，對(duì)開發(fā)副作用小的糖類藥物方面具有重要的意義。

合成方法^[1]

一、2-脫氧-2-鄰苯酰亞胺-p-D-吡喃葡萄糖的合成

取2.3g(0.1mol)金屬鈉切成片，放入盛有150mL無水甲醇的燒杯中，攪拌至無氣泡產(chǎn)生。然后向此溶液中加入21.6g(0.1mol)D-氨基葡萄糖鹽酸鹽，攪拌至溶液呈白色混濁狀態(tài)，迅速抽濾，用50mL無水甲醇洗滌，濾液即為2-脫氧-2-氨基-6-D-吡喃葡萄糖的甲醇溶液。

將濾液轉(zhuǎn)移至500mL三口燒瓶中，先加入7.4g(0.05mol)鄰苯二甲酸酐，攪拌10min，待其溶解后再加入10.1g(0.1mol)三乙胺和8.1g (0.055mol)鄰苯二甲酸酐，最好同時(shí)加入。攪拌10min,此時(shí)開始有白色沉淀析出。將混合物升溫加熱至 50攝氏度，繼續(xù)攪拌30min，混合物呈白色膏狀。然后將混合物靜置于冰浴下1h，抽濾，用無水甲醇洗滌，真空干燥即可得到白色固體，研碎至白色粉末24.0g，產(chǎn)率77.8%。

二、1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-2-苯二甲酰亞氨基-Β-D-吡喃葡萄糖的合成

往250ml單口燒瓶中加入20.8g(0.067mol)2-脫氧-2-鄰苯酰亞胺-6-D-吡喃葡萄糖，再加入150mL吡啶，攪拌5min，使其溶解，冰浴下緩慢加入82.9mL(0.878mol)乙酸酐，常溫?cái)嚢?6h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)體系倒入150mL冰水中稀釋，靜置片刻后用CH2Cl2萃取，合并有機(jī)相，有機(jī)相再依次用3%鹽酸、飽和NaHCO3水溶液、飽和食鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾，濾液減壓濃縮至油狀起泡為止，加入少許乙醚結(jié)晶，得到白色針狀晶體為1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-2-苯二甲酰亞氨基-Β-D-吡喃葡萄糖19.7g，產(chǎn)率61.2%。

參考文獻(xiàn)

[1]王文文. 二聚(1→6)-2-脫氧-β-D-氨基吡喃葡萄糖烷基苷的合成[D]. 天津:天津大學(xué),2010. DOI:10.7666/d.Y1925066.