介紹

甲基-4,6-O-亞芐基-Α-D-吡喃葡糖苷的分子式通常為C14H18O6，外觀為白色至類白色結(jié)晶性粉末。它在一些有機(jī)溶劑如氯仿、二氯甲烷等中有一定的溶解性，但在水中溶解性相對(duì)較差。常作為重要的中間體用于制備各類復(fù)雜的糖類衍生物，并且對(duì)革蘭氏陽性、革蘭氏陰性細(xì)菌以及真菌都有一定的抑制作用。

甲基-4,6-O-亞芐基-Α-D-吡喃葡糖苷

抗菌應(yīng)用

甲基-4,6-O-亞芐基-Α-D-吡喃葡糖苷對(duì)革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌均有抑制效果，具有較高的抗菌活性。其中，對(duì)細(xì)菌的抑制效果甚至優(yōu)于標(biāo)準(zhǔn)抗生素氨芐青霉素。它同樣對(duì)真菌表現(xiàn)出良好的抑制活性。例如對(duì)Fusarimequiseti的菌絲生長抑制率高于標(biāo)準(zhǔn)抗生素制霉菌素。

作用機(jī)制

通過分子對(duì)接和動(dòng)力學(xué)研究，發(fā)現(xiàn)甲基-4,6-O-亞芐基-Α-D-吡喃葡糖苷與細(xì)菌的L,D-轉(zhuǎn)肽酶Ykud以及黑曲霉的內(nèi)切葡聚糖酶等蛋白質(zhì)形成穩(wěn)定的復(fù)合物。這種結(jié)合干擾了細(xì)菌和真菌正常的生理代謝過程，從而抑制其生長。L,D-轉(zhuǎn)肽酶在細(xì)菌細(xì)胞壁的合成過程中起著關(guān)鍵作用，其與該酶的結(jié)合會(huì)阻礙細(xì)胞壁的正常合成，導(dǎo)致細(xì)菌無法維持細(xì)胞形態(tài)和完整性，最終死亡[1]。

其他應(yīng)用

研究發(fā)現(xiàn)acylchains（如lauroyl-(CH?(CH?)??CO-)、cinnamoyl-(C?H?CH=CHCO-)）與糖的結(jié)合，對(duì)人類和真菌病原體具有較大的抑制。在設(shè)計(jì)新的抗真菌藥物時(shí)對(duì)acylchains的長度、取代基等進(jìn)行優(yōu)化，以提高藥物對(duì)真菌的抑制效果。甲基-4,6-O-亞芐基-Α-D-吡喃葡糖苷具有良好的抗菌活性。其良好的藥代動(dòng)力學(xué)特性能使藥物在體內(nèi)能夠有效地吸收、分布、代謝和排泄，從而在靶部位達(dá)到有效的藥物濃度，發(fā)揮治療作用。藥物能夠快速被吸收進(jìn)入血液循環(huán)，并準(zhǔn)確地分布到感染部位，同時(shí)在體內(nèi)的代謝過程不會(huì)過快導(dǎo)致藥物失效，也不會(huì)過慢引起藥物蓄積產(chǎn)生毒副作用[2]。

作為相轉(zhuǎn)移催化劑

手性單氮雜-15-冠-5套索醚與甲基-4,6-O-亞芐基-Α-D-吡喃葡糖苷相連后，可作為相轉(zhuǎn)移催化劑應(yīng)用于一些Michael加成反應(yīng)和環(huán)丙烷化反應(yīng)，并且能獲得較好的對(duì)映選擇性。能夠加速反應(yīng)進(jìn)程，提高反應(yīng)效率[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]V.Demchenko A ,Pornsuriyasak P ,Meo D C .Acetal Protecting Groups in the Organic Laboratory:Synthesis of Methyl 4,6-O-Benzylidene-alpha-D-Glucopyranoside[J].Journal of Chemical Education,2006,83(5):782-784.

[2]C.Joseph C ,Zwanenburg B ,J.F.Chittenden G .A Rapid and Facile Preparation of Methyl 4,6-O-Benzylidene-alpha-D-glucopyranoside and Some Related Compounds[J].Synthetic Communications,2003,33(3):493-497.

[3]Bakó P ,Rapi Z ,Grün A , et al.Asymmetric Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by an α-d-Glucopyranoside-Based Crown Ether[J].Synlett,2015,26(13):1847-1851.