背景及概述

三苯甲基類保護(hù)基在有機(jī)合成中的應(yīng)用進(jìn)行分析，制定出氨基、疏基的有效試劑。三苯甲基類保護(hù)基反應(yīng)條件相對(duì)溫和在有機(jī)合成中具有明顯的穩(wěn)定性特點(diǎn)，被廣泛的應(yīng)用到有機(jī)合成中，能夠?qū)Χ喙倌軋F(tuán)化合物發(fā)揮選擇性保護(hù)。4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯又稱4,4'-二甲氧基三苯基氯甲烷是化學(xué)物質(zhì)，CAS號(hào)是40615-36-9。粉紅色粉末。常用作核苷的5'-羥基保護(hù)基。需2~8℃保存。

制備工藝

以三氯甲苯與苯甲醚為原料，降溫至0～5℃，保溫5～15℃分批加入催化劑，加料結(jié)束，升溫反應(yīng)，然后加反應(yīng)液緩慢加入鹽酸水溶液中，攪拌，靜置分層，水層用有機(jī)溶劑萃取，合并有機(jī)相，有機(jī)相用鹽酸水溶液洗滌，減壓濃縮蒸除溶劑，得到DMT-OH。將DMT-OH加入到少量的有機(jī)溶劑中，加入乙酰氯，在氮?dú)庀禄亓鞣磻?yīng)，反應(yīng)液降溫，向反應(yīng)液中加入惰性溶劑，過(guò)濾，固體用惰性溶劑洗滌，干燥得4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯粗品，所述4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯粗品經(jīng)重結(jié)晶得到4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯純化物[1]。

圖1 4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯的合成反應(yīng)式

用途說(shuō)明

在多官能團(tuán)化合物、天然產(chǎn)物等復(fù)雜有機(jī)物的合成中，官能團(tuán)的保護(hù)和去保護(hù)是常用的重要策略之一。羥基(包括醇羥基和酚羥基)和氨基為最常見(jiàn)的需要保護(hù)的官能團(tuán)，多羥基化合物的選擇性保護(hù)更是在糖化學(xué)、核苷和核酸化學(xué)等領(lǐng)域具有極其重要的意義。4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯作為一種核苷與核苷酸的羥基保護(hù)劑，廣泛應(yīng)用于各類核苷類似物，修飾核苷的合成中，其下游產(chǎn)品超過(guò)百種。由于各類疫苗開(kāi)發(fā)，基因工程產(chǎn)品需求旺盛，其前端產(chǎn)品修飾核苷也隨之供不應(yīng)求。由于核苷合成需要高純度的保護(hù)劑產(chǎn)品，只有高純度，雜質(zhì)控制嚴(yán)苛的4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯產(chǎn)品才能滿足市場(chǎng)需求。4,4'-雙甲氧基三苯甲基氯是有效的基團(tuán)保護(hù)劑；消除劑；常用于核苷與核苷酸的羥基保護(hù)劑。

參考文獻(xiàn)

[1]CN112430179A - 4,4`-二甲氧基三苯基氯甲烷與4，4`-二甲氧基三苯甲基醇的高效分離純化方法.