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L-精氨酸乙酯鹽酸鹽的合成與應用

2022/8/15 13:39:56

L-精氨酸乙酯鹽酸鹽,  英文名為L-Arginine ethyl ester dihydrochloride,一般都是指它的二鹽酸鹽,是一個常見的有機合成中間體,其分子式為C8H20Cl2N4O2,CAS 號為36589-29-4,分子量為275.18 ,密度為1.26g/cm3,沸點為343.3°C,閃點為161.4°C,常溫常壓下外觀固體。根據全球協(xié)調系統(tǒng)(GHS)的規(guī)定,不是危險物質或混合物。值得說明的是,L-精氨酸乙酯鹽酸鹽本質上是一種氨基酸的衍生物,只是羧酸以酯的形式存在,而氨基和鹽酸成鹽。此外,L-精氨酸乙酯鹽酸鹽可以通過和化學計量的堿作用很容易地轉化成相應的L-精氨酸乙酯,之所以將其轉化為相應的鹽酸鹽很可能是為了保存,運輸起來方便。

合成方法

針對L-精氨酸乙酯二鹽酸鹽的合成方法,最常用的是從相應的氨基酸出發(fā),通過將其轉化為酰氯再和乙醇反應得到目標產物,具體步驟為在低溫環(huán)境下,一般為-5℃到0°C下,慢慢滴加丙氨酸到乙醇和二氯亞砜的混合物中去,然后在高于乙醇的沸點的溫度下攪拌,使反應體系能夠穩(wěn)定回流若干個小時。 隨后,將溶液真空蒸餾旋干,由于反應過程中會產生氯化氫,因而得到的是L-精氨酸乙酯的鹽酸鹽,并且由于該反應基本不需要處理,產率大多都是比較高的。 [1]

用途

L-精氨酸乙酯鹽酸鹽,本質上該化合物是一種氨基酸的衍生物,可以作為一種有機合成中間體,同時也是很多藥物分子骨架的基礎結構。作為有機合成砌塊,該化合物需要先和化學計量的堿進行中和反應先得到L-精氨酸乙酯,再通過官能團轉化可以將氨基基團轉化為其他官能團等等。除此之外,酯羰基可以轉化為醛基或者羥基。

環(huán)境危害

L-精氨酸乙酯鹽酸鹽由于存在鹽酸,對水環(huán)境有危害的,不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

存放在陰涼干燥處,保存在惰性氣體中,儲存的地方必須遠離氧化劑。目前資料顯示該化合物化學性質穩(wěn)定,不易變質,避免氧化物接觸,關于其特殊反應性也未有報道。

參考文獻

[1] Ghorbani-Choghamarani A, Taherinia Z. Synthesis of biaryls using palladium nanoparticles immobilized on peptide nanofibers as catalyst and hydroxybenzotriazole as novel phenylating reagent[J]. Chinese Journal of Catalysis, 2017, 38(3): 469-474.

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