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2-氟-6-碘苯甲腈的制備

2021/12/9 9:10:04

背景及概述[1.2]

苯甲腈類(lèi)化合物是有機(jī)化學(xué)中一類(lèi)重要的物質(zhì),是重要的有機(jī)合成原料和中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料、緩蝕劑及液晶材料方面有著廣泛的應(yīng)用。苯甲腈類(lèi)化合物可以水解制備酸,還原成胺,還能發(fā)生其他的反應(yīng)。20世紀(jì)60年代,日本首先實(shí)現(xiàn)工業(yè)化制造苯甲腈技術(shù)。2-氟-6-碘苯甲腈在生產(chǎn)中應(yīng)用較多,有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。可以不同化合物為起始原料制備合成2-氟-6-碘苯甲腈。2-氟-6-碘苯甲腈英文名稱(chēng):2-Fluoro-6-iodobenzonitrile,CAS登記號(hào)為79544-29-9,分子式:C7H3FIN,分子量:247.00800,密度:1.69g/cm3,沸點(diǎn):281ºC,熔點(diǎn):49-53 °C(lit.)

2-氟-6-碘苯甲腈的制備方法

方法一:

用鹵代苯類(lèi)為起始物料合成苯甲腈類(lèi)化合物的報(bào)道較多。以2-氟-6-碘-苯基二氯甲烷為原料,甲酸作溶劑,加入鹽酸羥胺,甲酸鈉,回流1h,可得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法二:

用苯甲胺類(lèi)化合物來(lái)合成苯甲腈類(lèi)化合物,國(guó)內(nèi)外都有相關(guān)的報(bào)道。選用O2作為氧化劑、 CuCl2為催化劑,選擇甲苯為溶劑、 MS3A 為脫水劑,2-氟-6-碘苯甲胺進(jìn)行氧化制腈。采用三氯異氰尿酸為氧化劑,以四甲基哌啶氧化物(TEMPO)為催化劑,在二氯甲烷中,使 2-氟-6-碘苯甲胺氧化得2-氟-6-碘苯甲腈。用O2或空氣在催化劑作用下制得 2-氟-6-碘苯甲腈。此法用O2或其它低毒物質(zhì)作為氧化劑,參與反應(yīng)的物質(zhì)少,工藝簡(jiǎn)單,綠色環(huán)保,為苯甲腈類(lèi)化合物的合成提供了新的思路,是目前研究的一個(gè)熱點(diǎn)。

方法三:

2-氟-6-碘苯甲酸加入氨氣或氨水,堿性條件下得到酸銨固體,再將其加入有機(jī)復(fù)合溶劑和由尿素、氨基磺酸等組成的多元催化劑, 高溫下合成,粗品再用有機(jī)復(fù)合溶劑重結(jié)晶,得到2-氟-6-碘苯甲腈。

方法四:

以2,6-二氟苯腈為起始物料,與碘在室溫下在乙腈中反應(yīng), 通過(guò)FeCl3催化作用 3 h,得2-氟-6-碘苯甲腈。具體反應(yīng)式如下圖:

圖1  2-氟-6-碘苯甲腈的合成反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1] CN201510237028.1

[2] 徐保明,苯甲腈類(lèi)化合物的合成研究進(jìn)展[J]化學(xué)世界.2012年.P 316-321.

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