104-95-0

98546-51-1

步驟1：4-甲硫基苯硼酸的制備 在氮氣保護下，向冷卻至-78℃并攪拌的4-溴茴香硫醚（10）（3克，14.8mmol）的四氫呋喃（THF）（15mL）溶液中緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi）（10mL）。將混合物升溫至室溫并繼續(xù)攪拌20分鐘。隨后，將混合物再次冷卻至-78℃，緩慢加入硼酸三異丙酯（10mL，17.7mmol）的THF（10mL）溶液。在-78℃下攪拌1小時后，將混合物升溫至室溫并繼續(xù)攪拌2小時。反應完成后，用冷的5%鹽酸（HCl）酸化，用水（25mL）稀釋，并用乙酸乙酯萃取。合并有機層，依次用鹽水溶液（20mL）和水（20mL）洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后濃縮。所得殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯-己烷）純化，得到目標產(chǎn)物4-甲硫基苯硼酸（11）（170mg，收率10%）。 1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ8.10（d，J=7.9Hz，2H），7.33（d，J=7.9Hz，2H），2.55（s，3H，SCH3），1.56（bs，D2O可交換，OH），1.25（s，可交換，OH）。 IR：vmax（KBr，cm-1）：3406,1594。

參考文獻：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 6, p. 2104 - 2117

[2] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 52, p. 6839 - 6842

[3] Patent: US2006/128729, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 1, p. 305 - 311