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71597-85-8

中文名稱(chēng) 4-羥基苯硼酸
英文名稱(chēng) 4-Hydroxyphenylboronic acid
CAS 71597-85-8
分子式 C6H7BO3
MDL 編號(hào) MFCD01074628
分子量 137.93
MOL 文件 71597-85-8.mol
更新日期 2025/06/12 09:42:47
71597-85-8 結(jié)構(gòu)式 71597-85-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-羥基苯硼酸
對(duì)羧基苯硼酸
雙羥基苯硼酸
對(duì)羥基苯硼酸
6-羥基苯硼酸
4-羥基苯基硼酸
英文別名
4-BORONOPHENOL
4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0188
BORONIC ACID, (4-HYDROXYPHENYL)-
(P-HYDROXYPHENYL)BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0222
4-Boronophenol~4-Hydroxyphenylboronic acid
4-Hydroxybenzeneboronic
4-DIHYDROXYBORANYL-PHENOL
4-Hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑:硼酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)>230 °C(lit.)
沸點(diǎn)351.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Acetonitrile, DMSO, Methanol
酸度系數(shù)(pKa)9.09±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至淺棕色
水溶解性25 g/L
BRN2963491
InChIKeyCOIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)71597-85-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCANo
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29163990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
主要用于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中的常用有機(jī)試劑

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述

4-羥基苯硼酸屬于硼酸類(lèi)衍生物,其能溶解于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯,二甲基亞砜,二氯甲烷以及醇類(lèi)溶劑等,但在水中的溶解性較差。其常用于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),可作為有機(jī)合成,生物化學(xué)和精細(xì)化學(xué)品中間體,用于藥物分子,農(nóng)藥分子以及生物活性分子的衍生化和修飾。

化學(xué)性質(zhì)
4-羥基苯硼酸在常溫常壓下為白色或者灰白色固體粉末狀,其化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定,正常情況下不會(huì)分解,但是分子具有一定的酸性可以和堿性物質(zhì)成鹽,此外硼酸單元可以在氧化劑的作用下氧化成相應(yīng)的酚羥基。
合成方法

將4-溴苯酚(173毫克,1.0毫摩爾)和四羥基二硼(106毫克,1.2毫摩爾)溶解于甲醇(5毫升,所得的反應(yīng)溶液在15度下在配備Spectroline低壓的光化學(xué)反應(yīng)器組件,然后將反應(yīng)混合物在其中輻照3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到一個(gè)含有碳酸氫鈉(252毫克,3毫摩爾)的圓底燒瓶,蒸發(fā)甲醇,用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥殘留物,然后用戊烷(3 x 15 mL)清洗得到的固體,并丟棄殘留的戊烷溶液。向燒瓶中加入丙酮(30 mL),并將溶液通過(guò)硅藻土墊,濃縮所得溶液至干,最后從丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重結(jié)晶提純粗混合物即可得到4-羥基苯硼酸。

4-羥基苯硼酸的合成路線

圖 4-羥基苯硼酸的合成路線

用途
4-羥基苯硼酸是一種有機(jī)中間體,可由4-羥基苯硼酸三步制備得到。可用于偶聯(lián)反應(yīng)。
4-羥基苯硼酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22L155944-羥基苯硼酸, 97%
4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
71597-85-81g338元
2025/05/22L155944-羥基苯硼酸, 97%
4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
71597-85-85g1379元
2025/05/22369424-羥基苯硼酸(97%)
4-Hydroxyphenylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals
71597-85-81g501元
"71597-85-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
614-75-5 3380-34-5 98-80-6 150-76-5 99-06-9 14047-29-1 123-08-0 99-96-7 89415-43-0 767-00-0 99-76-3 25487-66-5 87199-18-6 164014-95-3 139301-27-2 133730-34-4 94839-07-3 213211-69-9