71597-85-8
中文名稱
4-羥基苯硼酸
英文名稱
4-Hydroxyphenylboronic acid
CAS
71597-85-8
分子式
C6H7BO3
MDL 編號
MFCD01074628
分子量
137.93
MOL 文件
71597-85-8.mol
更新日期
2025/07/30 08:42:53
71597-85-8 結構式
基本信息
中文別名
4-羥基苯硼酸對羧基苯硼酸
雙羥基苯硼酸
對羥基苯硼酸
6-羥基苯硼酸
4-羥基苯基硼酸
英文別名
4-BORONOPHENOL4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID
4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0188
BORONIC ACID, (4-HYDROXYPHENYL)-
(P-HYDROXYPHENYL)BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0222
4-Boronophenol~4-Hydroxyphenylboronic acid
4-Hydroxybenzeneboronic
4-DIHYDROXYBORANYL-PHENOL
4-Hydroxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質
熔點>230 °C(lit.)
沸點351.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Acetonitrile, DMSO, Methanol
酸度系數(pKa)9.09±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至淺棕色
水溶解性25 g/L
BRN2963491
InChIInChI=1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8-10H
InChIKeyCOIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(O)C=C1)(O)O
安全數據
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCANo
危險等級IRRITANT
海關編碼29163990
常見問題列表
概述
4-羥基苯硼酸屬于硼酸類衍生物，其能溶解于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯，二甲基亞砜，二氯甲烷以及醇類溶劑等，但在水中的溶解性較差。其常用于Suzuki偶聯反應，可作為有機合成，生物化學和精細化學品中間體，用于藥物分子，農藥分子以及生物活性分子的衍生化和修飾。
化學性質
4-羥基苯硼酸在常溫常壓下為白色或者灰白色固體粉末狀，其化學性質較為穩(wěn)定，正常情況下不會分解，但是分子具有一定的酸性可以和堿性物質成鹽，此外硼酸單元可以在氧化劑的作用下氧化成相應的酚羥基。合成方法
將4-溴苯酚（173毫克，1.0毫摩爾）和四羥基二硼（106毫克，1.2毫摩爾）溶解于甲醇（5毫升，所得的反應溶液在15度下在配備Spectroline低壓的光化學反應器組件，然后將反應混合物在其中輻照3小時。反應結束后，將反應混合物轉移到一個含有碳酸氫鈉（252毫克，3毫摩爾）的圓底燒瓶，蒸發(fā)甲醇，用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥殘留物，然后用戊烷（3 x 15 mL）清洗得到的固體，并丟棄殘留的戊烷溶液。向燒瓶中加入丙酮（30 mL），并將溶液通過硅藻土墊，濃縮所得溶液至干，最后從丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重結晶提純粗混合物即可得到4-羥基苯硼酸。
圖 4-羥基苯硼酸的合成路線
用途
4-羥基苯硼酸是一種有機中間體，可由4-羥基苯硼酸三步制備得到?？捎糜谂悸摲磻?/span>知名試劑公司產品信息
Acros Organics
4-羥基苯硼酸4-Hydroxyphenylboronic acid, 97%(71597-85-8)
Sigma Aldrich
71597-85-8(sigmaaldrich)