940000-26-0
中文名稱
R-1-N-BOC-2-氰基哌啶
英文名稱
(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PIPERIDINE
CAS
940000-26-0
分子式
C11H18N2O2
分子量
210.27
MOL 文件
940000-26-0.mol
更新日期
2024/12/17 18:22:47

基本信息
中文別名
R-1-N-BOC-2-氰基哌啶(2R)-2-氰基-1-哌啶羧酸叔丁酯
叔-丁基 (2R)-2-氰基哌啶-1-甲酸基酯
英文別名
(R)-N-Boc-2-cyanopiperidine(R)-1-Boc-2-cyanopiperidine
(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PIPERIDINE
1-N-BOC-2-(R)-CYANO-PIPERIDINE
tert-butyl (R)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
(R)-TERT-BUTYL 2-CYANOPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
tert-butyl (2R)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
(2R)-2-Cyano-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
(R)-2-CYANO-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1-piperidinecarboxylic acid, 2-cyano-, 1,1-dimethylethyl ester, (2r)-
物理化學性質
密度1.07
儲存條件2-8°C
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
CAS 數(shù)據(jù)庫940000-26-0
制備方法
方法1

848488-91-5

940000-26-0
以R-N-Boc-脯氨酰胺為原料合成(R)-1-BOC-2-氰基哌啶的一般步驟:b)1,1-二甲基乙基(2R)-2-氰基-1-吡咯烷羧酸酯的合成。在0℃下,向1,1-二甲基乙基(2R)-2-(氨基羰基)-1-哌啶羧酸酯(269mg,1.17mmol)的四氫呋喃(THF,10mL)溶液中依次加入三乙胺(0.33mL,2.34mmol)和三氟乙酸酐(0.17mL,1.17mmol)。反應混合物在0℃下攪拌1小時后,進行真空濃縮。將濃縮后的殘余物溶解于乙酸乙酯(EtOAc)中,依次用飽和碳酸氫鈉溶液、0.5N鹽酸和鹽水洗滌。有機相用無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過濾后濃縮,得到1,1-二甲基乙基(2R)-2-氰基-1-哌啶羧酸酯(255mg,收率99%)為結晶固體。產物的1H NMR(CDCl3)數(shù)據(jù)如下:δ 5.23(br,1H),4.05(br,1H),2.93(br,1H),1.93-1.39(m,6H),1.46(s,9H)。
參考文獻:
[1] Patent: WO2006/116764, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 121; 151