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228244-04-0

中文名稱 (S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
英文名稱 (S)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine
CAS 228244-04-0
分子式 C10H16N2O2
MDL 編號 MFCD01861225
分子量 196.25
MOL 文件 228244-04-0.mol
更新日期 2025/07/23 15:29:05
228244-04-0 結(jié)構(gòu)式 228244-04-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(S)-1-BOC-2-氰基吡咯烷
(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
(S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文別名
1-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
1-N-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE
1-n-boc-2-pyrrolidinonitrile
2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
2-CYANOPYRROLIDINE, N-BOC PROTECTED
TERT-BUTYL 2-CYANOPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
(s)- N-boc-2-cyano-piperidine
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine
(S)-1-BOC-2-Pyrrolidinecarbonitrile
(S)-1-Boc-2-cyanopiperidine
所屬類別
生物化工:生化試劑

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)33-36°C
比旋光度-105.5 º (c=1, chloroform)
沸點(diǎn)307.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)>110°C
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.97±0.40(Predicted)
形態(tài)powder to lump
顏色White to Orange to Green
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 105.5°, c = 1 in chloroform
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性Moisture & Light Sensitive
InChIInChI=1S/C10H16N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-5-8(12)7-11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m0/s1
InChIKeyMDMSZBHMBCNYNO-QMMMGPOBSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1C#N
CAS 數(shù)據(jù)庫228244-04-0(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險品運(yùn)輸編號3439
WGK Germany3
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于合成脯氨酰寡肽酶抑制劑。

制備方法

方法1
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺

35150-07-3

(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈

228244-04-0

通用方法:將N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺(5g,23.3mmol)和氰尿酰氯(2.58g,14.0mmol)溶于DMF(10mL)中,室溫攪拌反應(yīng)1小時(反應(yīng)進(jìn)程通過TLC監(jiān)測)。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物用EtOAc萃取,有機(jī)相依次用水和飽和食鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化,洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯(1/1,v/v),得到(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈(3.48g,收率76%)為白色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ4.76(s,1H),3.51(s,2H),2.34-2.31(m,1H),2.17-2.10(m,2H),1.90-1.87(m,1H),1.49(s,9H)。MS(ESI)m/z 197 [M + H]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, # 35, p. 8544 - 8551

[2] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95

[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 3, p. 395 - 406

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7418 - 7429

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 111 - 122

常見問題列表

簡介
(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈為腈類衍生物,可用作生化試劑。
反應(yīng)路線

(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈的合成反應(yīng)式如下圖:

	(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈

知名試劑公司產(chǎn)品信息

"228244-04-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
25655-41-8 872-50-4 75-65-0 88-12-0 140695-84-7 69610-40-8 944030-48-2 476493-40-0 132945-78-9 144688-70-0 132945-76-7 228244-04-0