89581-38-4
中文名稱
5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯
英文名稱
Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate
CAS
89581-38-4
分子式
C6H5BrN2O2
分子量
217.03
MOL 文件
89581-38-4.mol
更新日期
2025/07/25 09:29:07
89581-38-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴嘧啶-2-甲酸甲酯5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯
5-溴-2-氯嘧啶甲酸甲酯
甲基 5-溴嘧啶-2-羧酸酯
甲基 5-溴嘧啶-2-甲酸基酯
英文別名
5-Bromopyrimidine-2-carboxylateMethyl 5-Bromopyrimidine-2-carboxylate
Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate
5-BroMopyriMidin-2-carboxylic acid Methyl ester
5-Bromo-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
2-PyriMidinecarboxylic acid, 5-broMo-, Methyl ester
Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate ISO 9001：2015 REACH
5-Bromo-2-(methoxycarbonyl)pyrimidine, 5-Bromo-2-(methoxycarbonyl)-1,3-diazine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)149°C(lit.)
沸點(diǎn)314.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.669
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)-2.81±0.22(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
InChIInChI=1S/C6H5BrN2O2/c1-11-6(10)5-8-2-4(7)3-9-5/h2-3H,1H3
InChIKeyXILAKTMDKMVJQV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=C(Br)C=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫89581-38-4
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯常溫常壓下為白色固體粉末，具有一定的堿性，可溶于醇類有機(jī)溶劑但是不溶于水。該物質(zhì)的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子和酯基單元，該溴原子可在金屬催化劑的作用下和金屬有機(jī)試劑和有機(jī)胺類化合物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到脫溴芳基化和胺化的衍生物。5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯是一種嘧啶類衍生物，可由5-溴-2-嘧啶甲酸和甲醇通過酯化反應(yīng)制備得到，它具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其結(jié)構(gòu)中的溴原子可在金屬鈀的催化作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，多用于嘧啶類生物活性分子的制備。
制備方法
方法1
在室溫下，將5-溴嘧啶-2-羧酸(3.22 g, 15.9 mmol)在甲醇(50 mL)的溶液緩慢地加入到乙酰氯(4.0 mL, 56.3 mmol)中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并保持在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約15分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后直接將其在減壓下進(jìn)行濃縮處理。用30 mL的飽和碳酸氫鈉水溶液和乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，轉(zhuǎn)移到分離漏斗中。水相用乙酸乙酯(4倍)萃取，合并所有的有機(jī)萃取物并用鹽水(1倍)洗滌，分離出有機(jī)層并用無水MgS04干燥，混合物通過過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯(2.30 g, 10.6 mmol，收率67%)，為白色固體。