28791-26-6

80-21-7

3-氨基-N-苯基苯磺酰胺（12）的制備：向3-硝基-N-苯基苯磺酰胺（255.5 mg，0.919 mmol）的四氫呋喃（THF，4 mL）溶液中加入二水合氯化亞錫（SnCl2·2H2O，1.015 g，4.486 mmol）。將反應(yīng)混合物置于微波反應(yīng)器中，首先以75瓦特功率在135℃下加熱1分鐘，隨后調(diào)整功率至15瓦特，保持溫度135℃繼續(xù)加熱14分鐘。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯（EtOAc，20 mL）稀釋，并用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液（10 mL）洗滌，隨后攪拌約12小時(shí)。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯（75 mL）萃取，有機(jī)層依次用水（75 mL）、飽和氯化鈉（NaCl）水溶液（2×75 mL）洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮得到黃色殘余物。該殘余物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：二氯甲烷（CH2Cl2）中甲醇（MeOH）的梯度0-4%），得到目標(biāo)產(chǎn)物3-氨基-N-苯基苯磺酰胺（178 mg，收率78%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）：δ 5.57（s，2H），6.69（d，J = 8.1 Hz，1H），6.84（d，J = 7.5 Hz，1H），6.95（s，1H），6.99（t，J = 7.5 Hz，1H），7.07（d，J = 8.1 Hz，2H），7.12（t，J = 8.1 Hz，1H），7.21（t，J = 8.1 Hz，2H），10.12（s，1H）。質(zhì)譜（ESI，陽(yáng)離子模式）m/z：249（[M+H]+）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2007/293494, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 24

[2] Archiv der Pharmazie, 2008, vol. 341, # 2, p. 99 - 112

[3] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1039,1040, 1044

[4] Org. Synth. Coll. Vol., 1941, vol. I, p. 52

[5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 807