637336-53-9
中文名稱
1-甲基-4-氨基吡唑-3-甲酸甲酯
英文名稱
1H-Pyrazole-3-carboxylicacid,4-amino-1-methyl-,methylester(9CI)
CAS
637336-53-9
分子式
C6H9N3O2
分子量
155.15
MOL 文件
637336-53-9.mol
更新日期
2025/05/08 10:27:32
637336-53-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-甲基-4-氨基吡唑-3-甲酸甲酯1-甲基-4-氨基-1H-吡唑-3-甲酸甲酯
英文別名
Methyl 4-Amino-1-methylpyrazole-3-carboxylateMethyl 4-aMino-1-Methyl-1h-pyrazole-3-carboxylate
1-Methyl-4-amino-1H-pyrazol-3-carboxylic acid methyl ester
methyl 4-amino-1-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-amino-1-methyl-, methyl ester
1H-Pyrazole-3-carboxylicacid,4-amino-1-methyl-,methylester(9CI)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點99-104 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
沸點288.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.28±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C6H9N3O2/c1-9-3-4(7)5(8-9)6(10)11-2/h3H,7H2,1-2H3
InChIKeyUBOGPSNFKMAOPP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C=C(N)C(C(OC)=O)=N1
制備方法
方法1
400877-57-8
637336-53-9
以1-甲基-4-硝基吡唑-3-羧酸乙酯為原料合成1-甲基-4-氨基吡唑-3-甲酸甲酯的一般步驟：將1-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯（500 mg，2.7 mmol）和10%鈀碳（50 mg）在甲醇（25 mL）中的混合物置于Parr反應(yīng)器中，在60 psi的氫氣壓力下反應(yīng)24小時。反應(yīng)完成后，將混合物通過硅藻土墊過濾，并用甲醇洗滌。將濾液在減壓下濃縮，得到1-甲基-4-氨基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯（402 mg，96%收率），產(chǎn)物為灰白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: US2004/14766, 2004, A1
[2] Patent: WO2003/106459, 2003, A1. Location in patent: Page 162
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 10, p. 979 - 984
[4] Patent: US2010/63106, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[5] Patent: WO2017/15449, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 157