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398489-26-4

中文名稱 1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮
英文名稱 tert-Butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
CAS 398489-26-4
分子式 C8H13NO3
MDL 編號(hào) MFCD01861741
分子量 171.19
MOL 文件 398489-26-4.mol
更新日期 2025/07/28 13:13:18
398489-26-4 結(jié)構(gòu)式 398489-26-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮
3-氧代氮雜環(huán)丁-1-羧酸叔丁酯
1-BOC-3-氮雜環(huán)丁烷酮
1-叔丁氧羰基-3-氮雜環(huán)丁酮
3-氧代氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯
1-叔丁氧羰基-3-氧代氮雜環(huán)丁烷
英文別名
1-BOC-3-AZETIDINONE
3-OXO-AZETIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
3-OXOAZETIDINE, N-BOC PROTECTED
TERT-BUTYL 3-OXOAZETIDINE-1-CARBOXYLATE
1-Boc-azetidin-3-one
1-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-AZETIDINONE
1-N-Boc-3-azetidinone
3-Oxoazetidine, N-BOC protected 95%
1-BOC-3-AZETIDINONE,97%
N-BOC-3-OXOAZETIDINE
1-Azetidinecarboxylic acid, 3-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
1-BOC-3-OXOAZETIDINE
所屬類別
化學(xué)試劑：其他酯類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)49-52°C
沸點(diǎn)251.3±33.0 °C(Predicted)
密度1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)102 °C
儲(chǔ)存條件Store under inert gas
溶解度氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)-1.99±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
敏感性Moisture Sensitive/Stench
InChIInChI=1S/C8H13NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-4-6(10)5-9/h4-5H2,1-3H3
InChIKeyVMKIXWAFFVLJCK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)398489-26-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H318-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R37/38-R41
安全說明S26-S39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3335
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339900

常見問題列表

簡(jiǎn)介

1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮又名1-叔丁氧羰基-3-氮雜環(huán)丁酮,是一種合成藥物的重要原料,可被用來(lái)合成抗抑郁藥物3-氨基氮雜環(huán)丁烷、抗癌藥物芳基磺酰胺類丙酮酸激酶M2等諸多藥物。

應(yīng)用
1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮有著優(yōu)異的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性、特殊的芳香性及高反應(yīng)活性等優(yōu)點(diǎn)，近年來(lái)越來(lái)越多地被應(yīng)用于生色團(tuán)的構(gòu)建中。含環(huán)丁酮的生色團(tuán)經(jīng)化學(xué)修飾后，其具有較高的熒光量子產(chǎn)率和摩爾消光系數(shù)、更長(zhǎng)的吸收和發(fā)射波長(zhǎng)。
制備方法

1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮的合成路線

在溫度-60℃條件下,將DMSO(340.0 mg,4.35 mmol)與二氯甲烷(6mL)的混合溶液逐滴加入裝有草酰氯(552.0 mg,4.35 mmol)的燒瓶中,滴加過程約10 min。攪拌后在20 min內(nèi)陸續(xù)加入1-Boc-3-羥基氮雜環(huán)丁烷(500.0 mg,2.9 mmol)與二氯甲烷(5.8 mL) 的混合溶液,5 min內(nèi)逐滴加入二異丙基乙胺，攪拌 25 min,隨后在室溫下繼續(xù)攪拌30 min,用二氯甲烷 (20mL)稀釋,有機(jī)層依次用飽和硫酸氫鈉溶液、飽和碳酸氫鈉溶液、水和飽和氯化鈉溶液洗滌,之后用無(wú)水硫酸鈉干燥,減壓濃縮后得到油狀物,純化并重結(jié)晶得到白黃色固體1-Boc-3- 氮雜環(huán)丁酮共309.0 mg。

用途

1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮用于抗菌性氨基糖苷類似物的制備。

合成方法

將三乙胺（2.47mL）加入3-羥基氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，2.9mmol）的DMSO（5mL）溶液中。向該混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8g，11.3mmol）在二甲基亞砜（6.5mL）中的溶液，并將混合物在室溫下攪拌1.5小時(shí)。將混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有機(jī)物，用硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。產(chǎn)生白色固體1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮（500 mg，100%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ4.68（s，4H），1.48（s、9H）。合成路線如圖所示。

1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮的合成路線

圖1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮的合成路線

1-Boc-3-氮雜環(huán)丁酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22442041-Boc-3-氮雜環(huán)丁烷酮
1-BOC-3-Azetidinone, 97%, Thermo Scientific Chemicals		398489-26-41g1077元
2025/05/22442041-Boc-3-氮雜環(huán)丁烷酮
1-BOC-3-Azetidinone, 97%, Thermo Scientific Chemicals		398489-26-45g3804元
2025/05/22B39881-(叔丁氧羰基)-3-氮雜環(huán)丁酮
1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-azetidinone		398489-26-41g35元
"398489-26-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
877399-74-1 571188-59-5 15100-75-1 120871-73-0 870842-23-2 1041026-71-4 163271-08-7 198904-85-7 1201187-44-1 147266-92-0 330681-18-0 179022-43-6 1174913-80-4 215918-21-1 1191-95-3 398489-26-4