120871-73-0
中文名稱
3-烯丙基-4-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名稱
tert-Butyl 3-allyl-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
CAS
120871-73-0
分子式
C12H19NO3
分子量
225.28
MOL 文件
120871-73-0.mol
120871-73-0 結構式
基本信息
中文別名
3-烯丙基-4-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯3-氧代-4-(丙-2-烯-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
英文別名
tert-Butyl 3-allyl-4-oxopyrrolidine-1-carboxylatetert-butyl 3-oxo-4-(prop-2-en-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-oxo-4-(2-propenyl)-, 1,1-dimethylethylester
物理化學性質(zhì)
沸點305.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.059±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.87±0.40(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Liquid
制備方法
方法1
1374334-11-8
120871-73-0
步驟1，方法B：3-戊基-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成。將3-甲基-4-氧代吡咯烷-1,3-二甲酸叔丁酯（48.65g，0.20mol）溶于無水甲苯（800mL）中，加入烯丙醇（300mL）和二丁基氧化錫（5.0g，20mmol）。在Dean-Stark分水器中回流20小時，期間在反應開始6小時后移除共沸物（總計200mL），并補充烯丙醇（75mL）。反應完成后，濃縮反應混合物，將殘余物溶于最小體積的二氯甲烷中，并通過硅膠柱色譜（700mL體積）純化，依次用二氯甲烷、10%乙酸乙酯/二氯甲烷、15%乙酸乙酯/二氯甲烷和20%乙酸乙酯/二氯甲烷洗脫，得到3-烯丙基-1-叔丁基-4-氧代吡咯烷-1,3-二甲酸酯（48.6g，90%），為淺粉色油狀物（通過NMR和MS確認結構）。將該化合物（48.47g，0.18mol）溶于無水四氫呋喃（200mL）中，在氮氣保護下加入至攪拌的Pd(PPh3)4（4.16g，3.6mmol）的無水四氫呋喃（400mL）溶液中，攪拌4小時后濃縮。將殘余物溶于庚烷中，通過硅膠柱色譜（1000mL體積）純化，用60:35:5的庚烷/二氯甲烷/乙酸乙酯洗脫，得到3-烯丙基-4-氧代吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（27.93g，69%），為淺黃色油狀物（通過NMR和MS確認結構）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/58065, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 49