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196929-78-9

中文名稱 (R)-(+)-叔丁基亞磺酰胺
英文名稱 (R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide
CAS 196929-78-9
分子式 C4H11NOS
MDL 編號(hào) MFCD05861479
分子量 121.2
MOL 文件 196929-78-9.mol
更新日期 2025/08/06 08:59:55
196929-78-9 結(jié)構(gòu)式 196929-78-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(R)-(+)-叔丁基亞磺酰胺
R-特丁基亞璜酰胺
(R)-(+)-2-甲基-2-丙基亞磺酰胺
(R)-(+)-2-甲基-2-丙亞磺酰胺
R-叔丁基亞酰胺
(R)-(+)-叔丁甲基亞硫酰胺
(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷磺酰亞氨,98%
英文別名
(R)-(+)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE
(R)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE
(R)-2-METHYLPROPANE-2-SULFINAMIDE
(R)-(+)-2-METHYL-PROPANE-2-SULFINIC ACID AMIDE
(R)-(+)-T-BUTANESULFINAMIDE
(R)-(+)-T-BUTYLMETHYLSULFINAMIDE
(R)-(+)-T-BUTYLSULFINAMIDE
(R)-(+)-TERT-BUTANESULFINAMIDE
(R)-TERT-BUTANESULFINAMIDE
(R)-(+)-TERT-BUTYLSULFINAMIDE
(R)-(+)-TERT-BUTYL SULPHINAMIDE
R-(+)-Tert-Butansulfinamide
(R)-(+)-t-Butylmethylsulfinamide,min.97%
(R)-(+)-tert-Butyl sulphinamide 98%
(R)-(+)-t-Butyl sulfinamide, 98% ee
(R)-TERT-BUTANESULFINAMIDE / (R)-(+)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE
(R)-(+)-2-METHYL-2-PROPANESULFINAMIDE, 98+%
(R)-(+)-2-Methylpropane-2-sulphinamide
(R)-N-tert-Butanesulfinamide
(R)-(+)-t-Butylmethylsulfinamide, min. 97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)103-107 °C(lit.)
比旋光度4 º (c=1, CHCl3 + amylenes)
沸點(diǎn)220.0±23.0 °C(Predicted)
密度0.903 g/mL at 25 °C
折射率4 ° (C=1, CHCl3)
閃點(diǎn)-17℃
儲(chǔ)存條件Keep Cold
溶解度易溶于氯仿、甲醇、四氫呋喃、二氯甲烷、二甲基亞砜和大多數(shù)有機(jī)溶劑。
酸度系數(shù)(pKa)10.11±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色、淺粉色、淺黃色至棕色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +1.0°, c = 0.5% in chloroform
穩(wěn)定性冷藏
InChIKeyCESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)196929-78-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS07,GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302-H319-H335-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼11-19-36/37-40-36/37/38
安全說明S22-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2056 3 / PGII
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
TSCANo
海關(guān)編碼29309090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作有機(jī)合成中間體
用途二
合成手性胺的試劑。

制備方法

方法1
R-(+)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯

67734-35-4

(R)-(+)-叔丁基亞磺酰胺

196929-78-9

第3步,在反應(yīng)瓶中加入150 mL環(huán)戊基甲基醚(CPME),將反應(yīng)體系溫度控制在-50℃至-70℃。緩慢滴加液氨(30.3 g, 1.78 mol),隨后滴加2.5 M正丁基鋰(n-BuLi)溶液396 mL(0.99 mol)。滴加過程中觀察到白色固體生成,保持此溫度反應(yīng)0.5小時(shí)。接著,滴加由(R)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯(160.9 g, 0.83 mmol, 96.2% ee)和2-氯丙烷(86.4 g, 1.1 mmol)溶于環(huán)戊基甲基醚的混合溶液(此溶液為第2步反應(yīng)產(chǎn)物)。滴加完畢后,保持低溫繼續(xù)攪拌反應(yīng)1小時(shí),通過TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液減壓濃縮除去溶劑,加入1500 mL甲基叔丁基醚(MTBE),通過硅藻土過濾。濾液經(jīng)減壓濃縮后,加入140 mL環(huán)己烷,于-10℃至0℃攪拌析晶,得到(R)-(+)-叔丁基亞磺酰胺白色細(xì)針狀晶體79.5 g,產(chǎn)率79%。產(chǎn)物經(jīng)HPLC分析:純度99.1%,對(duì)映體過量值(ee)99.8%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0020; 0021

[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019

[3] Patent: WO2017/51326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44

[4] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 41, p. 9913 - 9914

常見問題列表

用途

(R)-(+)-叔丁基亞磺酰胺是用于藥物組合物中的手性配體。(R)-(+)-叔丁基亞磺酰胺可通過與醛和酮縮合而容易地轉(zhuǎn)化為P,N-亞磺?;鶃啺放潴w,所述醛和酮可經(jīng)歷銥催化的烯烴的不對(duì)稱氫化。

(R)-(+)-叔丁基亞磺酰胺價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22H27724(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷磺酰亞氨,98%
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 98%
196929-78-91g594元
2025/05/22H27724(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷磺酰亞氨,98%
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 98%
196929-78-925g680元
2025/05/22H27724(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷磺酰亞氨,98%
(R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 98%
196929-78-95g2544元
"196929-78-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
34813-49-5 98-06-6 88-18-6 98-54-4 74223-64-6 1634-04-4 79-20-9 98-29-3 143390-89-0 18162-48-6 96-33-3 26537-19-9 99-76-3 75-91-2 298-00-0 74-83-9 343338-28-3 146374-27-8