60011-16-7

343338-28-3

以(S)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯為原料合成S-叔丁基亞磺酰胺的一般步驟如下：在第三步中，向反應(yīng)燒瓶中加入120 mL二乙氧基甲烷，并將反應(yīng)溫度控制在-60℃至-70℃之間。緩慢滴加液氨（23.8 g，1.40 mol）至2.6 mL 2.3 M正己基鋰（0.96 mol）溶液中，此時(shí)溶液中逐漸出現(xiàn)白色固體。保持此條件反應(yīng)0.5小時(shí)。隨后，將(S)-叔丁基亞磺?；宥』虼ィ?69.8 g，0.87 mol，96.5% ee）和氯乙烷（80.4 g，1.25 mol）的混合物滴加到上述二乙氧基甲烷溶液中（該溶液為第二步反應(yīng)所得產(chǎn)物溶液），并冷卻至0℃。滴加完畢后，繼續(xù)在攪拌下反應(yīng)1小時(shí)以確保反應(yīng)完全。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液減壓濃縮至干，加入1400 mL甲基叔丁基醚，通過硅藻土過濾，隨后蒸發(fā)去除溶劑。將殘余物在-10℃至0℃之間用135 mL正庚烷漿化，得到細(xì)針狀晶體S-叔丁基亞磺酰胺79.1 g，產(chǎn)率75%，HPLC純度99.7%，對映體過量值（ee）99.4%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019

S-叔丁基亞磺酰胺是一種用于藥物組合物的手性配體。S-叔丁基亞磺酰胺與醛、酮縮合成P, n -亞砜基亞胺配體，并能在銥催化下對烯烴進(jìn)行不對稱氫化。

S-叔丁基亞磺酰胺是在有機(jī)合成過程中和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中，可用作實(shí)驗(yàn)試劑，高價(jià)格的手性胺基合成，手性配體及酶抑制劑等。