127232-41-1
127232-41-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
惡唑5-甲醇
噁唑-5-甲醇
5-羥甲基噁唑
1,3-惡唑-5-甲醇
5-(羥甲基)-1,3-惡唑
5-OxazoleMethanol
5-oxazolylmethanol
OXAZOLE-5-METHANOL
Oxazol-5-ylMethanol
5-ISOXAZOLEMETHANOL
1,3-Oxazol-5-methanol
ISOXAZOL-5-YL-METHANOL
5-hydroxymethyloxazole
1,3-Oxazol-5-ylmethanol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
118994-89-1
127232-41-1
以惡唑-5-羧酸乙酯為原料合成噁唑-5-甲醇的一般步驟：在0℃條件下，將惡唑-5-羧酸乙酯（29.13g，0.207mol）的THF（206mL）溶液緩慢滴加到LiAlH4（7.85g，0.207mmol）的THF（206mL）懸浮液中。反應(yīng)混合物在0℃下持續(xù)攪拌30分鐘（通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，確認(rèn)原料完全消耗）。隨后，通過依次加入水（8mL）、10% NaOH溶液（8mL）和水（24mL）淬滅反應(yīng)（注意控制反應(yīng)溫度不超過0℃）。過濾反應(yīng)混合物，收集沉淀，并用THF多次洗滌。合并濾液，減壓濃縮，得到噁唑-5-甲醇粗品（17.7g，產(chǎn)率86%），無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 367 - 391
[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 4, p. 549 - 552
[3] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 21, p. 4778 - 4791
[4] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2009, vol. 74, # 6, p. 887 - 900
[5] Patent: WO2015/118019, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36