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蘇州凱若利新材料科技有限公司

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特別推出!包含5種優(yōu)勢配體的手性磷酸試劑盒!

發(fā)布日期:2025/8/11 16:33:20發(fā)布人:蘇州凱若利新材料科技有限公司

手性磷酸是重要的手性Brønsted酸不對稱合成催化劑。其具有較強(qiáng)酸性,是雙功能催化劑,能通過微調(diào)結(jié)構(gòu)控制反應(yīng)立體選擇性。它可高效催化多種不對稱反應(yīng)[1-6],如Friedel–Crafts反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、不對稱氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)等,在立體構(gòu)型上有很好的選擇性。手性磷酸的發(fā)展為手性化合物合成提供了有力手段,推動了藥物研發(fā)等領(lǐng)域的發(fā)展。

為助力相關(guān)研究,本次特別推出包含5種優(yōu)勢催化劑結(jié)構(gòu)的手性磷酸試劑盒,這些催化劑在一些反應(yīng)中均已表現(xiàn)出優(yōu)異的催化活性與選擇性。以下為其部分應(yīng)用實(shí)例:

手性磷酸(CAS: 791616-63-2)作為催化劑,以2-芳基吲哚啉為可回收氫供體,可高效實(shí)現(xiàn)酮亞胺不對稱轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)[7];以2-氘代苯并噻唑啉為氘供體,可實(shí)現(xiàn)酮亞胺和α-亞胺酯的不對稱轉(zhuǎn)移氘代反應(yīng)[8]

 

手性磷酸(CAS: 791616-62-1)可催化的烯酮二硫縮醛不對稱質(zhì)子化反應(yīng),實(shí)現(xiàn)外消旋α-芳基氫化香豆素衍生物的去消旋化[9]

 

手性磷酸(CAS: 699006-54-7)可用于α-取代丙烯醛與1,2-二氫吡啶的高對映選擇性Diels-Alder反應(yīng),生成具有高對映選擇性的異奎寧環(huán)[10]

 

 

手性磷酸試劑盒

 

參考文獻(xiàn)

  1. Z.-L. Xia, Q.-F. Xu-Xu, C. Zheng, S.-L. You, Chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization reactions. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 286.
  2. T. Varlet, G. Masson, Enamides and dienamides inphosphoric acid-catalysed enantioselective cycloadditionsfor the synthesis of chiral amines. Chem. Commun. 2021, 57, 4089.
  3. D. Parmar, E. Sugiono, S. Raja, M. Rueping, Completefield guide to asymmetric BINOL-phosphate derivedBrønsted acid and metal catalysis: History and classification by mode of activation; Brønsted acidity, hydrogenbonding, ion pairing, and metal phosphates. Chem. Rev. 2014, 114, 9047.
  4. R. Maji, S. C. Mallojjala, S. E. Wheeler, Chiral phosphoric acid catalysis: From numbers to insights. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1142–1158.
  5. S. E. Wheeler, T. J. Seguin, Y. Guan, A. C. Doney, Noncovalent Interactions in Organocatalysis and theProspect of Computational Catalyst Design. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1061.
  6. I. O. Betinol, Y. Kuang, B. P. Mulley, J. P. Reid, Controlling Stereoselectivity with Noncovalent Interactions in Chiral Phosphoric Acid Organocatalysis. Chem. Rev. 2025, 125, 4184.
  7. K. Saito, H. Miyashita, T. Akiyama, Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor. Org. Lett. 2014, 16, 5312.
  8. T. Sakamoto, K. Mori, T. Akiyama, Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Transfer Deuteration of Ketimines by Use of Benzothiazoline As a Deuterium Donor: Synthesis of Optically Active Deuterated Amines. Org. Lett. 2012, 14, 3312.
  9. J.-W. Lee, B. List, Deracemization of α?Aryl Hydrocoumarins via Catalytic Asymmetric Protonation of Ketene Dithioacetals. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18245.
  10. M. Hatano, Y. Goto, A. Izumiseki, M. Akakura, K. Ishihara, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13472.

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