N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺，又名：N-（2-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺），英文名稱：N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide， CAS No.: 3891-07-4，該產(chǎn)品在有機(jī)合成、醫(yī)藥中間體、材料科學(xué)、農(nóng)藥、染料合成中發(fā)揮著重要作用。
本文主要對(duì)該產(chǎn)品進(jìn)行簡(jiǎn)要介紹。
一. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)
產(chǎn)品名稱：N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺
英文名稱：N-(2-Hydroxyethyl)phthalimide
CAS No.: 3891-07-4
分子式：C10H9NO3
分子量：191.18
分子結(jié)構(gòu)式：
熔點(diǎn)：126-129℃
二. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺的合成與制備方法
方法一：以鄰苯二甲酸酐,l氯化亞銅,吡啶,乙醇羥胺、二甲苯為原料，乙酸乙酯中重結(jié)晶,得白色固體N-(2-羥乙基)鄰苯二甲酰亞胺。
方法二：以苯酐和一乙醇胺為反應(yīng)原料，在三乙胺催化劑下，在甲苯溶劑中進(jìn)行縮合脫水反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中，反應(yīng)生成水由甲苯共沸帶出體系，即可得到N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺。
方法三：以鄰苯二甲酰亞胺和環(huán)氧乙烷為底物,在溶劑中加熱反應(yīng)即可得到N-(2-羥乙基)鄰苯二甲酰亞胺。
三. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺（NHPI）的應(yīng)用
1. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺在有機(jī)合成中的應(yīng)用：
1）N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺常用于自由基氧化反應(yīng)，特別是在與過(guò)氧化物（如過(guò)氧化氫、叔丁基過(guò)氧化氫等）配合時(shí)，可以高效地引發(fā)自由基反應(yīng)。這種反應(yīng)在有機(jī)合成中被廣泛用于合成各種官能團(tuán)化化合物。
• 應(yīng)用案例：
• 醇的氧化：NHPI與過(guò)氧化氫配合，可以將醇氧化為醛或酮。例如，將一級(jí)醇氧化為醛，二級(jí)醇氧化為酮。
• 烯烴的環(huán)氧化：NHPI與過(guò)氧化物反應(yīng)可以將烯烴轉(zhuǎn)化為環(huán)氧化合物，這是合成環(huán)氧化合物的一種高效方法。
• 芳烴的羥基化：在自由基條件下，NHPI可以用于芳烴的羥基化反應(yīng)，生成酚類化合物。
2）自由基加成反應(yīng)NHPI在自由基加成反應(yīng)中也有廣泛應(yīng)用，尤其是在合成復(fù)雜有機(jī)分子時(shí)，能夠引入特定的官能團(tuán)。
• 應(yīng)用案例：
• 烯烴的自由基加成：NHPI可以用于烯烴的自由基加成反應(yīng)，生成自由基中間體，進(jìn)而與親核試劑反應(yīng)，合成復(fù)雜的有機(jī)分子。
• 炔烴的自由基加成：NHPI可以用于炔烴的自由基加成反應(yīng)，生成自由基中間體，進(jìn)一步反應(yīng)生成多官能團(tuán)化合物。
3）作為合成中間體NHPI本身可以作為合成中間體，用于合成其他重要的有機(jī)化合物。例如，它可以用于合成鄰苯二甲酰亞胺衍生物，這些衍生物在醫(yī)藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。
• 應(yīng)用案例：
• 鄰苯二甲酰亞胺衍生物的合成：NHPI可以通過(guò)取代反應(yīng)或加成反應(yīng)合成多種鄰苯二甲酰亞胺衍生物，這些衍生物可以用于合成藥物中間體或高分子材料。
• 多肽合成：NHPI可以用于合成多肽，通過(guò)與氨基酸反應(yīng)生成肽鍵，是一種重要的多肽合成方法。
4）氧化還原反應(yīng)NHPI在氧化還原反應(yīng)中也有重要作用，尤其是在控制氧化態(tài)方面。它可以用于將某些化合物的氧化態(tài)提高或降低，從而實(shí)現(xiàn)特定的化學(xué)轉(zhuǎn)化。
• 應(yīng)用案例：• 芳烴的氧化還原反應(yīng)：NHPI可以用于芳烴的氧化還原反應(yīng)，通過(guò)控制氧化態(tài)，合成特定的芳烴衍生物。
• 醛酮的還原反應(yīng)：NHPI可以用于醛酮的還原反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇類化合物。
5）自由基聚合反應(yīng)NHPI還可以用于自由基聚合反應(yīng)，特別是在合成高分子材料時(shí)。它可以通過(guò)引發(fā)自由基聚合反應(yīng)，合成具有特定性能的聚合物。
• 應(yīng)用案例：
• 自由基聚合：NHPI可以用于自由基聚合反應(yīng)，合成聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等高分子材料。
• 共聚反應(yīng)：NHPI可以用于共聚反應(yīng)，合成具有特定性能的共聚物，例如阻燃共聚物或?qū)щ姽簿畚铩?/p>
6）其他應(yīng)用
• 作為催化劑：NHPI在某些有機(jī)反應(yīng)中可以作為催化劑，促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。
• 作為保護(hù)基：NHPI可以用于保護(hù)某些官能團(tuán)，防止其在反應(yīng)過(guò)程中被氧化或還原。
2. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺在醫(yī)藥中間體中的應(yīng)用：
1）心血管藥物合成NHPI是合成苯磺酸氨氯地平（Amlodipine Besylate）的關(guān)鍵中間體。氨氯地平是一種二氫吡啶類鈣拮抗劑，用于治療高血壓和心絞痛。
• 合成過(guò)程：NHPI與4-氯乙酰乙酸乙酯和對(duì)甲苯磺酸鈉等原料反應(yīng)，生成氨氯地平中間體。
• 優(yōu)勢(shì)：使用NHPI作為中間體可以提高反應(yīng)的效率和選擇性，同時(shí)減少副反應(yīng)的發(fā)生。
2）抗菌藥物合成NHPI是合成西他沙星（Ceftaroline）的重要原料。西他沙星是一種廣譜喹諾酮類抗菌藥，用于治療多種細(xì)菌感染。
• 合成過(guò)程：NHPI與氫溴酸反應(yīng)生成N-(2-溴乙基)-鄰苯二甲酰亞胺，隨后繼續(xù)反應(yīng)合成西他沙星。
• 優(yōu)勢(shì)：NHPI的引入可以增強(qiáng)藥物的抗菌活性，同時(shí)提高藥物的穩(wěn)定性和生物利用度。
3） 抗寄生蟲藥物合成NHPI用于合成呋喃雙胺（Furanodiamine），這是一種用于治療血吸蟲病的藥物。
• 合成過(guò)程：NHPI作為中間體參與呋喃雙胺的合成，通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)生成目標(biāo)化合物。
• 優(yōu)勢(shì)：NHPI的使用可以提高合成效率，同時(shí)降低生產(chǎn)成本。
4）其他藥物合成
• 抗癌藥物：NHPI可用于制備4H-吡喃-4-乙醛肟、RNA肽軛合物以及糖肽頭孢菌素等，這些化合物在抗癌藥物中具有重要應(yīng)用。
• 抗病毒藥物：NHPI可用于制備阿米卡星（Amikacin），這是一種用于治療嚴(yán)重細(xì)菌感染的抗生素。
• 糖尿病藥物：NHPI還可用于合成某些糖尿病藥物，通過(guò)調(diào)節(jié)藥物的代謝過(guò)程，提高藥物的療效。
5）作為合成中間體的優(yōu)勢(shì)
• 反應(yīng)活性高：NHPI的羥基和鄰苯二甲酰亞胺基團(tuán)具有較高的反應(yīng)活性，可以參與多種化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化還原反應(yīng)。
• 選擇性好：NHPI在反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的選擇性，可以提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率和純度。
• 綠色合成：NHPI作為氧化催化劑，可以替代傳統(tǒng)的重金屬氧化劑，實(shí)現(xiàn)綠色化學(xué)合成。
6） 應(yīng)用案例總結(jié)
• 苯磺酸氨氯地平：NHPI作為關(guān)鍵中間體，用于合成降血壓藥物氨氯地平。
• 西他沙星：NHPI用于合成廣譜抗菌藥西他沙星。
• 呋喃雙胺：NHPI用于合成治療血吸蟲病的藥物呋喃雙胺。
• 抗癌和抗病毒藥物：NHPI用于合成多種抗癌和抗病毒藥物中間體。
3. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺在材料科學(xué)中的應(yīng)用：
1). 聚合物合成NHPI可以作為合成多種聚合物的中間體或改性劑，用于改善聚合物的性能。
（1）聚氨酯酰亞胺嵌段共聚物
• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成聚氨酯酰亞胺嵌段共聚物。這種聚合物結(jié)合了聚氨酯的柔韌性和酰亞胺的高強(qiáng)度和耐熱性，廣泛應(yīng)用于高性能材料中。
• 合成方法：通過(guò)將NHPI與聚氨酯預(yù)聚體反應(yīng)，生成含有酰亞胺基團(tuán)的嵌段共聚物。這種聚合物在航空航天、汽車工業(yè)等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用。
（2）不飽和聚酯亞胺樹脂
• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成低粘度不飽和聚酯亞胺樹脂。這種樹脂具有良好的機(jī)械性能、化學(xué)穩(wěn)定性和耐熱性，適用于復(fù)合材料的制備。
• 合成方法：以NHPI為原料，結(jié)合順丁烯二酸酐、雙環(huán)戊二烯等，通過(guò)酯化和亞胺化反應(yīng)合成不飽和聚酯亞胺樹脂。
2). 材料改性NHPI可以用于改性多種材料，以提高其性能。
（1）聚合物微球固載催化劑
• 應(yīng)用案例：NHPI可以固載在聚合物微球表面，制備固載催化劑。這種催化劑在有機(jī)合成中具有高效性和可重復(fù)使用性。
• 合成方法：通過(guò)醛基化改性微球，將NHPI固載在其表面，用于催化反應(yīng)。
（2）分散染料合成
• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成高水洗牢度、高耐熱遷移牢度的分散染料。這些染料在聚酯纖維及其混紡織物上表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。• 合成方法：以NHPI為中間體，通過(guò)偶合反應(yīng)合成含有鄰苯二甲酰亞胺基團(tuán)的分散染料。
3). 其他應(yīng)用
• 作為氧化催化劑：NHPI具有較高的氧化活性，可以作為催化劑用于多種氧化反應(yīng)中，例如氧化醇制備醛或酮。
• 作為選礦捕收劑：在礦物加工領(lǐng)域，NHPI可以用作選礦捕收劑，提高礦石的回收率和分離效率。
4. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺在農(nóng)藥合成中的應(yīng)用：
1). 作為農(nóng)藥中間體NHPI是一種重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥合成中。它可以用于合成多種農(nóng)藥活性成分，尤其是在殺菌劑和殺蟲劑的合成中。
（1）殺菌劑合成
• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成某些高水洗牢度、高耐熱遷移牢度的分散染料，這些染料在農(nóng)藥載體中具有重要應(yīng)用。例如，某些殺菌劑需要通過(guò)染料來(lái)標(biāo)記或增強(qiáng)其在植物表面的附著力。
• 合成方法：NHPI可以通過(guò)與其他有機(jī)化合物反應(yīng)，生成具有殺菌活性的中間體。例如，NHPI與某些鹵代烴反應(yīng)，可以生成具有殺菌活性的化合物。
（2）殺蟲劑合成• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成某些廣譜殺蟲劑。例如，NHPI可以通過(guò)與特定的有機(jī)鹵化物反應(yīng)，生成具有殺蟲活性的化合物。
• 合成方法：NHPI作為中間體，可以通過(guò)親核取代反應(yīng)、加成反應(yīng)等生成具有殺蟲活性的化合物。例如，NHPI與氯乙酸反應(yīng)，可以生成具有殺蟲活性的中間體。
2). 作為氧化催化劑NHPI具有較高的氧化活性，可以作為氧化催化劑用于多種農(nóng)藥合成反應(yīng)中。
• 應(yīng)用案例：NHPI可以用于氧化醇制備醛或酮，這些醛或酮是合成某些農(nóng)藥的重要中間體。
• 合成方法：NHPI與過(guò)氧化物（如過(guò)氧化氫）配合，可以高效地將醇氧化為醛或酮。
3). 作為自由基引發(fā)劑NHPI在自由基反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的引發(fā)性能，可以用于合成某些農(nóng)藥中間體。
• 應(yīng)用案例：NHPI可以用于烯烴的自由基加成反應(yīng)，生成自由基中間體，進(jìn)而合成具有農(nóng)藥活性的化合物。
• 合成方法：NHPI與過(guò)氧化物配合，可以引發(fā)烯烴的自由基加成反應(yīng)，生成具有農(nóng)藥活性的中間體。
4). 具體合成案例
• 合成N-(2-溴乙基)-鄰苯二甲酰亞胺：NHPI與氫溴酸反應(yīng)，生成N-(2-溴乙基)-鄰苯二甲酰亞胺，該化合物是合成某些農(nóng)藥的重要中間體。
• 合成N-(2-羥乙基)-鄰苯二甲酰亞胺：通過(guò)鄰苯二甲酰亞胺與環(huán)氧乙烷的加成反應(yīng)，生成N-(2-羥乙基)-鄰苯二甲酰亞胺，該化合物可用于合成多種農(nóng)藥中間體。
5. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺在染料工業(yè)中的應(yīng)用：
1). 作為染料合成中間體NHPI可以作為合成多種染料的中間體，用于制備具有特定性能的染料化合物。
（1）分散染料
• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成高水洗牢度、高耐熱遷移牢度的分散染料。這些染料在聚酯纖維及其混紡織物上表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。• 合成方法：以NHPI為中間體，通過(guò)偶合反應(yīng)合成含有鄰苯二甲酰亞胺基團(tuán)的分散染料。例如，NHPI與某些芳香胺類化合物反應(yīng)，生成具有特定顏色和性能的分散染料。
（2）活性染料
• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成某些活性染料，這些染料在棉纖維和麻纖維等天然纖維上具有良好的染色性能。
• 合成方法：NHPI可以通過(guò)與某些含有活性基團(tuán)的化合物反應(yīng)，生成活性染料。例如，NHPI與含有氯磺酸基團(tuán)的化合物反應(yīng)，生成具有活性的染料中間體。
（3）酸性染料• 應(yīng)用案例：NHPI可用于合成某些酸性染料，這些染料在羊毛、絲綢等蛋白質(zhì)纖維上具有良好的染色性能。
• 合成方法：NHPI可以通過(guò)與某些含有磺酸基團(tuán)的化合物反應(yīng)，生成酸性染料。例如，NHPI與磺酸氯反應(yīng)，生成具有酸性染料性能的化合物。
2). 提高染料性能NHPI不僅可以作為合成中間體，還可以通過(guò)改性提高染料的性能。
（1）提高水洗牢度
• 應(yīng)用案例：NHPI可以通過(guò)與染料分子結(jié)合，形成穩(wěn)定的化學(xué)鍵，從而提高染料的水洗牢度。
• 改性方法：將NHPI引入染料分子結(jié)構(gòu)中，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)生成含有鄰苯二甲酰亞胺基團(tuán)的染料。這種改性后的染料在水洗過(guò)程中不易褪色。
（2）提高耐熱遷移牢度
• 應(yīng)用案例：NHPI可以用于合成耐熱遷移牢度高的染料，這些染料在高溫條件下不易發(fā)生遷移。
• 改性方法：通過(guò)將NHPI與染料分子結(jié)合，形成具有較高熱穩(wěn)定性的化合物。這種改性后的染料在高溫條件下表現(xiàn)出良好的穩(wěn)定性。
（3）提高染料的溶解性
• 應(yīng)用案例：NHPI可以通過(guò)改性提高染料的溶解性，使其在水或有機(jī)溶劑中更容易溶解。
• 改性方法：將NHPI引入染料分子結(jié)構(gòu)中，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)生成含有親水基團(tuán)的染料。這種改性后的染料在水或有機(jī)溶劑中具有更好的溶解性。
3). 具體合成案例
• 合成高水洗牢度分散染料：
• 步驟：將NHPI與芳香胺類化合物反應(yīng)，生成含有鄰苯二甲酰亞胺基團(tuán)的中間體。然后通過(guò)偶合反應(yīng)，將該中間體與磺酸氯反應(yīng)，生成高水洗牢度的分散染料。
• 優(yōu)勢(shì)：這種染料在聚酯纖維上具有良好的水洗牢度和耐熱遷移牢度。
• 合成高耐熱遷移牢度染料：
• 步驟：將NHPI與含有磺酸基團(tuán)的化合物反應(yīng)，生成含有鄰苯二甲酰亞胺基團(tuán)的染料。這種染料在高溫條件下表現(xiàn)出良好的穩(wěn)定性。
• 優(yōu)勢(shì)：這種染料在高溫條件下不易發(fā)生遷移，適用于高溫染色工藝。
4). 其他應(yīng)用
• 作為催化劑：NHPI在某些染料合成反應(yīng)中可以作為催化劑，促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。
• 作為保護(hù)基：NHPI可以用于保護(hù)某些官能團(tuán)，防止其在染料合成過(guò)程中被氧化或還原。
4. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺的儲(chǔ)存條件：
N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺常溫條件，在陰涼、干燥處密封儲(chǔ)存即可。
5. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺的供應(yīng)商信息：
西安方昊化工有限公司是國(guó)內(nèi)專業(yè)供應(yīng)N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺的生產(chǎn)廠家，產(chǎn)品純度99%以上，雜質(zhì)控制在1%以內(nèi)，滿足醫(yī)藥中間體標(biāo)準(zhǔn)。
產(chǎn)品包裝：25kg/袋，25kg/紙板桶。
公司生產(chǎn)的N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺為國(guó)內(nèi)外各大醫(yī)藥廠家穩(wěn)定供應(yīng)，產(chǎn)品質(zhì)量獲得一致好評(píng)。
6. N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺的庫(kù)存和供應(yīng)情況：
西安方昊化工有限公司生產(chǎn)的N-羥乙基鄰苯二甲酰亞胺，月產(chǎn)量：20噸/月，年產(chǎn)量：240噸/年，月產(chǎn)能：100噸/月。
目前該產(chǎn)品庫(kù)存數(shù)量：10噸。