603-83-8

41252-98-6

以2-甲基-3-硝基苯胺為原料合成2-碘-6-硝基甲苯的一般步驟： 4.1.10. 2-甲基-3-硝基碘苯（26）的合成 將濃硫酸（8 mL）加入至2-甲基-3-硝基苯胺（25）（5.00 g，32.9 mmol）的水（50 mL）溶液中。將反應混合物冷卻至0℃，緩慢滴加亞硝酸鈉（2.49 g，36.2 mmol）的水（5 mL）溶液。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應混合物1小時。隨后，緩慢滴加碘化鉀（8.18 g，49.3 mmol）的水（20 mL）溶液，滴加完成后繼續(xù)攪拌1小時。反應完成后，用二氯甲烷（330 mL）萃取反應混合物。合并有機相，用飽和硫代硫酸鈉水溶液（Na2S2O3）洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，以乙酸乙酯/石油醚（1:10）為洗脫劑，得到目標產(chǎn)物2-碘-6-硝基甲苯，為黃色固體（7.43 g，收率85%）；熔點36-37℃；紅外光譜（薄膜法，cm?1）：3082, 1591, 1519, 1443, 1348, 1273, 1204, 1087, 1001, 860, 794, 735, 696；1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ 2.52（3H, s, CH3），6.96（1H, t, J = 8.0 Hz, 芳香氫，H5），7.64（1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 芳香氫，H6），7.80（1H, dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 芳香氫，H4）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ 25.0（CH3, ArCH3），103.6（季碳，芳香碳，C1），123.9（芳香氫，C4），128.0（芳香氫，C5），135.0（季碳，芳香碳，C2），143.1（芳香氫，C6），150.4（季碳，芳香碳，C3）；質(zhì)譜（EI）：m/z 262.9439；C7H6INO2（M）的理論值262.9443。

參考文獻：

[1] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3971 - 3973

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[5] Patent: US2010/75952, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 89