厄他培南鈉
| 中文名稱 | 厄他培南鈉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 爾他培南鈉;(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-3-基]硫-6-(1-羥基乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸鈉鹽;厄他培南鈉鹽;厄他培南粗品;厄他培南鈉;(4R,5R,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-羧基苯基)氨基甲?；鵠吡咯烷-3-基]硫-6-(1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸鈉鹽/厄他培南鈉鹽/爾他培南鈉鹽/呃他培南鈉鹽;98%規(guī)格厄他培南鈉;(4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-((3-羧基苯基)氨基甲?；?吡咯烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-烯-2-甲酸單鈉鹽 |
| 英文名稱 | Ertapenem sodium |
| 英文同義詞 | 1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(((3S,5S)-5-(((3-ca rboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-((1R)-1-hydroxyethy l)-4-methyl-7-oxo-, monosodium salt, (4R,5S,6S)-;(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-Carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt (1:1);L 749345;EtapeneM,Invanz,MK-0826,L-749,345;EtapeneM;ErtapeneM Crude;Etapenem sodium;Ertapenem sodium, >=97% |
| CAS號 | 153773-82-1 |
| 分子式 | C22H26N3NaO7S |
| 分子量 | 499.51 |
| EINECS號 | 1308068-626-2 |
| 相關(guān)類別 | 抗生素及抗病毒;原料藥;醫(yī)藥原料;抗生素;中間體;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料藥;原料;化工原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化學(xué)試劑;通用生化試劑-抗生素;有機(jī)化學(xué);精細(xì)化工原料 |
| Mol文件 | 153773-82-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
厄他培南鈉 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | >174oC (dec.) |
|---|---|
| 儲存條件 | -70°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微）、水（輕微、超聲處理） |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | Fully miscible in water. Soluble in DMSO. |
| 穩(wěn)定性 | 吸濕性、溫度敏感 |
| InChIKey | FYIATPOZJSVTLD-KBQNSVMINA-N |
| SMILES | C(C1=C([C@H](C)[C@]2([H])[C@@]([H])([C@H](O)C)C(=O)N12)S[C@@H]1CN[C@H](C(=O)NC2C=CC=C(C(=O)O)C=2)C1)(=O)O.[NaH] |&1:3,5,7,9,16,19,r| |
Ertapenem sodium inhibits
Streptococcus pneumoniae
with MIC
50
s values < 1mg/L.
Ertapenem sodium exhibits a bactericidal mode of action as shown by time-killing curves and exhibits a short postantibiotic effect (PAE) of 1.4-2.6 h against the Gram-positive strains but no PAE against Gram-negative strains.
Ertapenem sodium (50 mg/kg; s.c.; q6h; for 24 hours) shows substantial bactericidal activity against
S. pneumoniae
in the murine thigh infection model.
Ertapenem sodium exhibits an AUC
0-24
of 586 mg?h/L, C
max
of 140 mg/L following subcutaneous injection (mice 50 mg/kg).
| Animal Model: | Specific-pathogen-free female ICR mice (~25 g), thigh infection model |
| Dosage: | 50 mg/kg |
| Administration: | Subcutaneous injection, q6h, for 24 hours |
| Result: | Showed substantial bactericidal activities. |
| Animal Model: | Specific-pathogen-free female ICR mice (~25 g), thigh infection model |
| Dosage: | 20 mg/kg, 50 mg/kg, 100 mg/kg (Pharmacokinetic Analysis) |
| Administration: | Subcutaneous injection |
| Result: | AUC 0-24 (586 mg?h/L), C max (140 mg/L) at 50 mg/kg q6h dosing regimen. |
202467-70-7
153773-82-1
以化合物（CAS: 202467-70-7）為原料，按照CN102731508A中所述的方法，合成(4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-((3-羧基苯基)氨基甲?；?吡咯烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羥乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-烯-2-甲酸單鈉鹽的一般步驟如下：在750 mL乙酸乙酯和500 mL水的混合溶劑中，加入實(shí)施例1制備的雙重保護(hù)的厄他培南晶體形式（10 g，0.017 mol）。用5%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至7.1-7.2，隨后加入15 g鈀碳催化劑。在氫氣壓力為20.0-30.0 MPa的條件下氫化反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，過濾去除催化劑，濾液用二氯甲烷（100 mL×2）萃取，分離水層。水層通過大孔吸附樹脂進(jìn)行吸附，隨后用2 L去離子水洗滌樹脂。接著，用含0.05 M碳酸氫鈉的丙酮溶液洗脫，洗脫液酸化至pH 5.5后，采用納濾法濃縮至50 mL。向濃縮液中加入100 g甲醇與正丙醇的混合溶劑（W/W = 1:1），進(jìn)一步濃縮促進(jìn)結(jié)晶。結(jié)晶過程溫度控制在10-20℃，結(jié)晶完成后過濾收集產(chǎn)物。產(chǎn)物在<0.09 MPa的真空條件下干燥3小時，最終得到厄他培南單鈉鹽3.4 g，收率為40.2%，HPLC純度為99.2%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN104788452, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0067; 0068
[2] Patent: WO2013/121279, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | HY-13625 | 厄他培南鈉 Ertapenem sodium | 153773-82-1 | 1 mg | 187元 |
| 2025/05/22 | HY-13625 | 厄他培南鈉 Ertapenem sodium | 153773-82-1 | 5 mg | 375元 |