1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑是一種白色至淡黃色的固體有機物。這種化合物在有機合成中有一定的應用。它具有類似于苯并咪唑的基本結構,同時具有芳香和堿性的特性。它可以用作反應中的催化劑、配體或中間體。它在有機合成中可用于制備含有苯并咪唑骨架的化合物,常用于合成有機光電材料。使用1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑時應戴上適當?shù)膫€人防護裝備,包括實驗手套、防護眼鏡和實驗室衣物。應在通風良好的地方操作,避免吸入、攝入或皮膚接觸該化合物。
制備方法[1]
第一步:500毫升三口瓶,配電動攪拌,Ar氣保護,加入對溴苯胺32.7g(分子量172,0.19mol),鄰氟硝基苯20g(分子量141,0.1418mol),KF2H2O加入12g(分子量95.11,0.1262mol),在170-180℃攪拌,30hrs后得到褐黑色溶液,放至室溫,CH2Cl2溶解,用柱色譜分離,用20:1的石油醚:乙酸乙酯淋洗,得到橙紅色固體39.3g,分子量292,HPLC97.0%,產率92.0%。
第二步:2000毫亳升三口瓶,電動攪拌,加入第一步得到的中間體39.3g(分子量292,0.13mol),SnCl22H2O加入80g(分子量225,0.355mol),800ml無水乙醇,回流攪拌5小時,溶液由紅色成為無色,用TLC 板監(jiān)控反應,已無原料點,反應結束。蒸掉250ml乙醇后,趁熱在攪拌下將產物傾入1000ml水中,中和至pH=9,CHCl3提取,蒸除CHCl3和殘余的水,得到淡棕色溶液,放冷,得到淡黃色固體35.5g,分子量262,HPLC在96.1%,產率100%。
第三步:1000毫升三口瓶,配電動攪拌,Ar氣保護,加入第二步反應產物35.5g(分子量262,0.13mol),苯甲酰氯19.6g(分子量140,比重1.212,0.14mol),N-甲基吡咯烷酮(NMP)350ml,室溫攪拌90分鐘,50℃攪拌2hrs,傾入1000ml水中,攪拌,鹽析,濾出。固體在Ar氣保護下,加熱至130℃,有水出(裝置中安裝分水器),在250℃反應3小時,明顯分水完畢,在Ar氣保護下放至室溫,CHCl3提取,用柱色譜分離,乙酸乙酯淋洗,得到1-(4-溴苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑37.3g為淡白色固體,分子量348,HPLC 99.62%,產率82.2%。
參考文獻
[1]北京鼎材科技有限公司,北京維信諾科技有限公司,清華大學. 一種聯(lián)蒽基衍生物及其應用:CN201310460351.6[P]. 2015-04-15.