2-乙炔基吡啶，常溫常壓下為透明深棕色液體，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它不溶于水但是可與大部分有機(jī)溶劑混溶。2-乙炔基吡啶是一種吡啶衍生物，主要用作吡啶類農(nóng)藥分子和藥物分子的基礎(chǔ)合成原料，在2號(hào)位官能團(tuán)化的吡啶衍生物的制備領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特性

2-乙炔基吡啶結(jié)構(gòu)中的碳碳三鍵反應(yīng)表現(xiàn)出豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它可在金屬鈀催化的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴或者烷烴類衍生物。該物質(zhì)也可在金屬鈀的作用下和芳基碘類物質(zhì)等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的內(nèi)炔烴類衍生物。

氫?；磻?yīng)

圖1 2-乙炔基吡啶的氫?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將醋酸銅（0.02 mmol, 0.2 equiv）和膦氫物種（0.022 mmol, 0.22 equiv）加入10ml schlenk管中。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1,2-二氯乙烷(1ml)，2-乙炔基吡啶（0.10 mmol, 1.0 equiv）。用冷凍泵-解凍法將反應(yīng)混合物脫氣兩次然后氮?dú)馓畛?，將所得的反?yīng)混合物在0°C的氮?dú)鈿夥障聰嚢璺磻?yīng)大約72小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，然后用石油醚/乙酸乙酯溶劑混合物以5:1 ~ 1:2的比例在硅膠上進(jìn)行柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

Sonogashira反應(yīng)

圖2 2-乙炔基吡啶的Sonogashira反應(yīng)

在5ml干燥的四氫呋喃中加入DABCO（0.3 mmol） ArI, (5.0 mol%) CuI和（5.0 mol%）和Pd(PPh3)4。然后將2-乙炔基吡啶（0.24 mmol）溶液加入5 mL四氫呋喃中，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1 h，然后將其轉(zhuǎn)移到60℃反應(yīng)5 h。監(jiān)測(cè)反應(yīng)后，用EA/H2O多次提取有機(jī)相，濃縮反應(yīng)混合物中的溶劑，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上干燥。粗產(chǎn)物通過柱層析提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Jialiang; et al, Asymmetric copper-catalyzed hydrophosphinylation of ethynylazaarenes to access P-chiral 2-azaaryl-ethylphosphine oxides, Chemical Science (2025), 16(14), 5957-5966.

[2] Huang, Xianting; et al, Comparison of the Effects of Stirring and Standing on Chemical Reactions, Synlett (2025), 36(6), 683-688