3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯是一種無色制淡黃色油狀液體有機(jī)化合物，可溶于有機(jī)溶劑如醚和醇，不溶于水。3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯常用于有機(jī)合成反應(yīng)中，作為原料或試劑。它可以用作構(gòu)建骨架的分子和有機(jī)合成的中間體。
制備方法
在0℃下向3-碘-4-甲基苯甲酸(28.0g,0.107mol)在МeOH(300mL)中的溶液小心地加入濃H2SO4(30mL)。將混合物在60°C加熱過夜,然后冷卻并在減壓下去除溶劑。將殘余物小心地傾倒在冰-水(200mL)上并將混合物用EtOAc(500mL)萃取。將有機(jī)物用水(100mL)、飽和 NaHCO3(100mL)、鹽水(100mL)洗滌,干燥(MgSO4),過濾并濃縮以得到呈棕色油狀物的3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯(29.0g,98%)。1HNMR (400MHz,CDCl3)δ：8.47(d,J=1.7Hz,1H),7.90(dd,J=7.9Hz,1.7Hz,1H),7.29(d,J=7.9Hz,1H),3.90(s,2H),2.48(s,3H)[1]。
合成案例
1、化合物4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯的合成，將3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯(化合物5.3,5.00g,18.1mmol)、4, 4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷)(5.20g,20.5mmol)、KOAc(5.33g,54.3mmol)和PdCl2(dppf)?CH2Cl2(0.74g,0.91mmol)在DMSO(50mL)中的混合物用氬氣脫氣。然后將混合物在氬氣下于80℃加熱過夜。使混合物冷卻,然后在EtOAc(400mL)和水(80mL)之間分配。將有機(jī)相用水(80mL)、飽和NaHCO3水溶液(80mL)、鹽水(80mL)洗滌,干燥(MgSO4),過濾并在減壓下濃縮。將殘余物用硅膠色譜法純化(己烷:EtOAc=20:1)以得到呈白色結(jié)晶固體的標(biāo)題化合物(3.56g,71%)[1]。
2、在氮?dú)獗Ｗo(hù)下,向反應(yīng)容器中依次加入0.3毫摩爾鄰甲基苯甲酸,0.45毫摩爾3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯,0.015毫摩爾的二碘(對傘花烴)釕(II)二聚體,0.03毫摩爾三-辛基膦,0.36毫摩爾碳酸鉀,2毫升N-甲基吡咯烷酮,于100℃下攪拌反應(yīng)24h,停止加熱和攪拌，冷卻至室溫。再一次加入1.5毫摩爾碘甲烷,0.6毫摩爾碳酸鉀,于60℃下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液用飽和碳酸氫鈉水洗、乙酸乙酯萃取,合并有機(jī)相,使用無水硫酸鎂干燥，過濾,減壓蒸餾去除溶劑,并通過柱層析分離純化,得到目標(biāo)產(chǎn)物,所用的柱層析洗脫液為體積比為20:1的石油醚:乙酸乙酯的混合溶劑,產(chǎn)率75%[2]。
參考文獻(xiàn)
[1]3-V生物科學(xué)股份有限公司. 脂質(zhì)合成的雜環(huán)調(diào)節(jié)劑:CN201380035602.4[P]. 2015-04-08.
[2]華南理工大學(xué). 一種合成2,2`-聯(lián)苯基-1-羧酸衍生物的方法:CN202210394981.7[P]. 2022-08-12.