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1,4-二苯基丁二炔的綠色制備

2025/7/22 8:45:59 作者:火星人

背景技術(shù)

1,4-二苯基丁二炔是一種常見的生物活性化合物,大量存在于自然界中,己經(jīng)成功地從植物、真菌、細(xì)菌、昆蟲和海洋生物中被提取出來。其獨(dú)特的二炔結(jié)構(gòu)具有剛性的結(jié)構(gòu)單元和獨(dú)特的電子性質(zhì),是一類重要的結(jié)構(gòu)單元和子結(jié)構(gòu),廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成、醫(yī)藥生產(chǎn)和材料開發(fā)等領(lǐng)域。同時(shí)1,4-二苯基丁二炔也是一種重要的有機(jī)合成中間體,可用于線性共軛乙炔低聚物、包含雜環(huán)化合物和烯烴的大分子化合物的合成。因此,近年來這類反應(yīng)越來越受到人們的重視。

制備方法[1]

ETS?10沸石的制備:稱取20.2g上海水玻璃于150mL燒杯中,將15mL的NaOH溶液(23.5wt.%)和10.0mL(21.2wt.%)KOH溶液逐滴加入上述150mL燒杯中進(jìn)行攪拌,待上述體系攪拌20min后,加入0.5g聚六亞甲基雙胍,繼續(xù)攪拌60min,用20wt.%稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至10.8,當(dāng)pH穩(wěn)定后緩慢滴加13.155g三氯化鈦溶液。上述體系攪拌90min后裝入50mL聚四氟乙烯內(nèi)襯釜中進(jìn)行230℃、72h的靜態(tài)晶化。隨后洗滌抽濾,所得固體物于110℃烘箱中過夜干燥,475℃煅燒5h即可。反應(yīng)凝膠體系的摩爾比為TiO2:SiO2:Na2O:K2O:H2O=1.00:6:5.7:1.41:171.2。聚六亞甲基雙胍與水玻璃中二氧化硅的質(zhì)量比為0.095。

催化劑的制備:ETS?10沸石負(fù)載鈀催化劑的制備,Pd的負(fù)載量為1.0wt.%,稱取0.0866g硝酸鈀溶解于稀硝酸的水溶液中,然后浸漬到4gETS?10沸石載體上,室溫放置過夜,經(jīng)干燥得到催化劑,標(biāo)記為Pd/ETS?10。

1,4-二苯基丁二炔的制備:30mgPd/ETS?10催化劑加入到反應(yīng)管中,然后在氧氣氛圍下加入0.3mmol苯丙炔酸和1.0mL二甲基亞砜(DMSO),密封后在100℃下進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)6h后,冷卻至常溫,過濾反應(yīng)液,取樣進(jìn)行氣相色譜分析,計(jì)算得到的苯丙炔酸轉(zhuǎn)化率為99%,1,4-二苯基丁二炔選擇性為99%。

1,4-二苯基丁二炔制備反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1]常州大學(xué). 一種1,4-二苯基丁二炔的綠色制備方法:CN202211177925.4[P]. 2022-12-30. 

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