4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯是一種無(wú)色或淺黃色晶體粉末的有機(jī)物?？扇苡谟袡C(jī)溶劑如乙醚和醇類(lèi)。4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯在化工領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用，常用于合成多種殺蟲(chóng)劑和除草劑，也可用于合成液晶顯示器等光學(xué)材料。

制備方法

方法一：將4-溴苯乙醚（0.25mmol），4-氰基苯硼酸（0.3mmol）， Na2CO3(0.25mmol)，PPh3（0.025mmol）和Pd(at)PAAs-CD（0.5mg，0.2mol%Pd/mol芳基鹵化物）的混合物放入10ml Schlenck管中，加入1ml H2O。反應(yīng)混合物在80℃下反應(yīng)18h，通過(guò)氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）監(jiān)測(cè)反應(yīng)過(guò)程。將反應(yīng)液冷卻至室溫，加入3ml水，用乙酸乙酯（3ml×3）提取產(chǎn)物。將有機(jī)層組合在無(wú)水硫酸鈉上干燥，并通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸發(fā)溶劑。以石油醚/乙酸乙酯混合物（10:1,v:v）為洗脫液，采用柱層析法（200-300目硅石）提純粗產(chǎn)物4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯。產(chǎn)物4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)經(jīng)¹H NMR和¹³C NMR確證[1]。

方法二：將溴乙烷（0.47mL,6.2mmol）和K2CO3（684mg,4.96mmol）加入到丙酮（50mL）中的4′-羥基-4-聯(lián)苯腈（500mg,2.48mmol）溶液中。所得混合物回流攪拌6.5h，過(guò)濾掉白色固體，真空濃縮得到淡黃色固體，用20%乙酸乙酯/己烷的重力層析純化得到白色固體，再由乙酸乙酯重結(jié)晶得到4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯為白色結(jié)晶（386mg,70%）。¹H NMR(300MHz,CDCl3)δ：7.68~7.59(m,4H),7.54~7.48(m,2H),7.07~6.96(m,2H), 4.07(q,J=6.9Hz,2H),1.44(t,J=6.9Hz,3H)ppm。¹³C NMR(75MHz, CDCl3)δ ：159.66,145.28,132.60,131.30,128.38,127.10,119.19,115.11,110.06,63.66,14.86ppm。MS-ESI(m/z)：計(jì)算C15H13NO，[m +H]⁺ 224.1；發(fā)現(xiàn)224.1[2]。

使用與儲(chǔ)存

應(yīng)在通風(fēng)良好的地方操作使用4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯，并佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)設(shè)備。4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯為有毒物質(zhì)，切勿食用或放置于兒童易接觸到的地方。并應(yīng)將4-乙氧基-4'-氰基聯(lián)苯儲(chǔ)存在干燥、陰涼、通風(fēng)的地方，避免與氧化劑和可燃物接觸。

參考文獻(xiàn)

[1]Wei Zhang, Wei Zhang, Zi-Jian Yao and Wei Deng.Palladium Nanoparticles Supported on β-Cyclodextrin Functionalized   Poly(amidoamine)s and Their Application in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions.J. Braz. Chem. Soc., Vol. 30, No. 8, 1667-1677, 2019. doi.org/10.21577/0103-5053.20190067

[2]Wilfong, E. M., Du, Y., & Toone, E. J. (2012). An enthalpic basis of additivity in biphenyl hydroxamic acid ligands for stromelysin-1. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22(20), 6521–6524. doi:10.1016/j.bmcl.2012.05.032