3-乙氧基-2-環(huán)己烯-1-酮是一種具有共軛烯酮結構和醚鍵的環(huán)狀化合物，因其獨特的反應活性（如能發(fā)生親核加成、環(huán)加成、邁克爾加成等反應），在藥物合成中常作為關鍵中間體參與復雜分子的構建。3-乙氧基-2-環(huán)己烯-1-酮可溶于有機溶劑，如乙醇、乙醚、二氯甲烷等，在水中的溶解性較差?？勺鳛楹铣赡承┧幬锏年P鍵中間體，用于制備具有特定藥理活性的藥物分子。

合成應用

1、專利CN202110020570.7實施例9步驟一關于中間體3?乙氧基?6?(2?羥丙基?2?基)環(huán)己?2?烯?1?酮9b的合成，在?70℃氮氣保護下，將3-乙氧基-2-環(huán)己烯-1-酮9a(10.0g，71.0mmol)滴加到二 異丙基氨基鋰(54mL，107.0mmol，2.0N)的四氫呋喃(100mL)溶液中，滴畢攪拌反應0.5h；滴加丙酮(9.2g，142.0mmol)，滴畢繼續(xù)攪拌3h；TLC檢測至反應結束；滴加飽和氯化銨溶液(180mL)淬滅反應，分液，水相用乙酸乙酯 (150mL×2)萃取，合并有機相用飽和食鹽水(100mL)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓濃縮得到標題化合物9b(黃色油狀物，18.0g，產(chǎn)率：99.0％)[1]。

2、專利CN201610001094.3實施例2:雙環(huán)二萜的beta-羥基環(huán)己酮的合成，取3-乙氧基-2-環(huán)己烯-1-酮140毫克(3,1.0mmol)溶于2毫升無水四氫呋喃中,反復充排氬氣三次,排盡空氣,降溫至-78℃。加入LDA(3.0mmol),保持在該溫度下攪拌反應30分鐘。另取(-)-香紫蘇醛238毫克溶于1毫升無水四氫呋喃中,緩慢滴加至上述反應體系中,繼續(xù)攪拌反應12小時,TLC檢測反應結束。向反應體系中滴加飽和飽和氯化銨溶液5毫升，淬滅反應,室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘。乙酸乙酯萃取(10mLx3),合并有機相,飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,濃縮,柱層析提純,得白色固體雙環(huán)二萜的beta-羥基環(huán)己酮306毫克,收率為81%[2]。

參考文獻

[1]成都百裕制藥股份有限公司. 大麻二酚衍生物及其制備方法和在醫(yī)藥上的應用:CN202110020570.7[P]. 2021-07-09.

[2]哈爾濱工業(yè)大學(威海). 一種海洋天然產(chǎn)物Puupehenone的合成方法:CN201610001094.3[P]. 2016-06-08.