4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺是一種白色晶體的有機化合物。它在有機合成中可用作重要的中間體。例如，它可以用于合成雜氮芳香化合物、殺蟲劑和農藥等。
制備方法
將化合物1（3.5克，7.47毫摩爾）溶于無水甲醇（90毫升）中，置于冰浴冷卻，然后滴加0.5摩爾/升甲醇鈉溶液（3毫升，1.50毫摩爾），隨后升溫至室溫。反應2小時后，向反應混合物中加入甲酸（0.1毫升），減壓濃縮至干。向所得殘渣中加入甲醇（135毫升）、水（15毫升）和10%活性炭負載鈀（125毫克），在室溫下氫氣氛圍中攪拌16小時。向反應混合物中逐滴加入水，直至白色殘渣完全溶解。過濾反應混合物，濾液置于冰浴冷卻，然后加入吡啶（2毫升），隨后滴加丙烯酰氯（2.1克，23.2毫摩爾）的二氯甲烷溶液（50毫升）。反應在冰浴中攪拌30分鐘，然后升溫至室溫，繼續(xù)反應2小時。向反應混合物中加入碳酸鈉粉末（3.0克），攪拌15分鐘，過濾。濾液減壓濃縮，再在高真空下干燥。將殘留物溶解于2-丙醇（50毫升）和水（6.6毫升）的混合物中，然后加入N-(5-氨基戊基)苯甲酰胺（2.0克，9.69毫摩爾），在65°C下攪拌40小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入甲醇（25毫升）。將此混合物置于冰浴中冷卻后，加入三乙胺（2.5毫升），隨后滴加戊酰氯（2.7克，22.4毫摩爾）的二氯甲烷（50毫升）溶液。反應在冰浴中攪拌30分鐘，然后升溫至室溫，繼續(xù)反應16小時。反應混合物在減壓下濃縮，并通過硅膠快速柱層析純化，以二氯甲烷中含15%甲醇的混合物作為洗脫劑，得到4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺（2.96克，60%）。1HNMR（300MHz，MeOD）δ：7.84（d，J=7.1Hz，2H），7.59-7.35（m，5H），7.09-6.91（m，2H），5.00（d，J=8.4Hz，1H），4.28-4.09（m，1H），3.97-3.55（m，7H），3.46-3.24（m，4H），2.72-2.51（m，2H），2.49-2.28（d，J=7.3Hz，2H），2.02（s，3H），1.78-1.49（m，6H），1.49-1.22（m，4H），0.94（t，J=7.1Hz，3H）。MS（ESI+）[M+H]+；計算值：657.3，實測值：657.5。
參考文獻
[1]UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION. Reagents and methods for screening MPS I, II, IIIA, IIIB, IVA, VI, and VII:US16224001[P]. 2023-04-04.