簡介

3-氯苯乙醇（化學式C?H?ClO）是一種芳香醇衍生物，苯環(huán)3號位連有氯原子，側鏈為羥乙基（-CH?CH?OH）。其分子兼具極性與疏水性，通常為無色至淡黃色油狀液體，沸點約245-250°C，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。該化合物在有機合成中作為關鍵中間體，用于制備藥物、香料及農藥[1]。

3-氯苯乙醇的性狀

合成

方法一：在冰浴下，在30分鐘內將NaBH4（21.7 g，0.57 mol）分批加入到2-（3-氯苯基）乙酸（49.0 g，0.29 mol）在300 mL干燥THF中的溶液中。在攪拌下，在3小時內將碘（72.9 g，0.29 mol）在100 mL干燥THF中的溶液滴加到混合物中。根據TLC分析，在室溫下攪拌反應溶液數(shù)小時，直至反應完成。減壓蒸發(fā)溶液。向殘渣中加入100毫升飽和鹽水。用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。依次用飽和Na2SO3溶液（3×60mL）和飽和生理鹽水溶液（2×60ml）洗滌。用無水硫酸鎂干燥并過濾。在真空下蒸發(fā)溶液得到標題化合物3-氯苯乙醇[1]。

方法二：在冰/水浴中，用注射器將1 M的BH3-THF絡合物在無水THF（4.16 mL，4.16 mmol，1.5 eq.）中的溶液加入到50 mL雙頸圓底燒瓶中的羧酸（2.76 mmol，1 eq.）在10 mL無水THF中的攪拌溶液中，該燒瓶配備有氯化鈣干燥管和橡膠隔膜。發(fā)生放熱反應后，移除冰浴，將混合物在室溫下攪拌至少1小時或過夜。通過小心地逐滴加入0.5mL濃鹽酸終止反應。鹽酸。在H2釋放停止后，將反應物在室溫下再攪拌15分鐘，并用濃鹽酸堿化。氨。在旋轉蒸發(fā)器上蒸發(fā)溶劑，所得水性混合物用H2O稀釋，用50mL乙酸乙酯提取兩次。將合并的有機相用MgSO4干燥，并在旋轉蒸發(fā)器上蒸發(fā)。產物在油泵真空下進一步干燥數(shù)小時獲得3-氯苯乙醇（2.56g，156.62g/mol，16.33mmol，93%）[2]。

儲存方法

3-氯苯乙醇需避光密封保存于陰涼干燥處（溫度<25°C），儲存區(qū)域遠離火源、氧化劑及酸性物質，并配備防爆設施。短期運輸需防震防泄漏，標簽注明“刺激性”。3-氯苯乙醇產生的廢棄物應分類收集，避免環(huán)境污染。

參考文獻

[1]Yang, Rui; et al. New Class of 2-Aryl-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolinium Salts as Potential Antifungal Agents for Plant Protection: Synthesis, Bioactivity and Structure-Activity Relationships. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2015), 63(7), 1906-1914.

[2]Actelion Pharmaceuticals Ltd. 3,8-Diazabicyclo[4.2.0]octane derivatives as orexin receptor antagonists and their preparation and use for the treatment of diseases. World Intellectual Property Organization, WO2012085857 A1 2012-06-28.